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Iodine chloride → 1-Iodo-4-isopropyl-2-methoxy-5-(toluene-4-sulfonyl)-benzene

HRID 2266138
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2266138
[CH:1]([C:4]1[CH:9]=[C:8]([O:10][CH3:11])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[S:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH3:21])=[CH:17][CH:16]=1)(=[O:14])=[O:13])([CH3:3])[CH3:2].[I:22]Cl.C([O-])(O)=O.[Na+]>CC(O)=O.O>[I:22][C:7]1[CH:6]=[C:5]([S:12]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([CH3:21])=[CH:19][CH:20]=2)(=[O:13])=[O:14])[C:4]([CH:1]([CH3:3])[CH3:2])=[CH:9][C:8]=1[O:10][CH3:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24640Iodine chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 670535032-Isopropyl-4-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-benzene

Produkt 1

HCID 670534521-Iodo-4-isopropyl-2-methoxy-5-(toluene-4-sulfonyl)-benzeneAusbeute 91,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel2×
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-Isopropyl4-methoxy-1-(toluene4-sulfonyl)-benzene (10 g, 31.25 mmol) in HOAc (10 ml) was added a solution of ICl (9.6 g, 59.26 mmol) in HOAc (10 ml) and H2O (5 ml). The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 hrs and basified by saturated NaHCO3 solution. The aqueous solution was extracted into EtOAc which was washed with water, brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo to give 1-Iodo4-isopropyl-2-methoxy-5-(toluene4-sulfonyl)-benzene (12.35 g, 89%).

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous solution was extracted into EtOAc which
  2. washwas washed with water, brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ad332085dec4a4c8b150d0b417e5442
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07858632B2

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