StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → HCID 131732290, Verbindung

HRID 2272329
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2272329
[Li+].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Br:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([NH:18][C:19]2[C:39]([CH:40]3[CH2:42][CH2:41]3)=[CH:38][C:22]3[C:23]([C:33]([O:35][CH2:36][CH3:37])=[O:34])=[C:24]([C:26]4[CH:31]=[CH:30][C:29]([Cl:32])=[CH:28][CH:27]=4)[O:25][C:21]=3[CH:20]=2)=[CH:14][C:13]=1[Cl:43].[CH3:44][S:45](Cl)(=[O:47])=[O:46].O>C1COCC1.CCOC(C)=O>[Br:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([N:18]([C:19]2[C:39]([CH:40]3[CH2:42][CH2:41]3)=[CH:38][C:22]3[C:23]([C:33]([O:35][CH2:36][CH3:37])=[O:34])=[C:24]([C:26]4[CH:31]=[CH:30][C:29]([Cl:32])=[CH:28][CH:27]=4)[O:25][C:21]=3[CH:20]=2)[S:45]([CH3:44])(=[O:47])=[O:46])=[CH:14][C:13]=1[Cl:43]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 2733832Lithium hexamethyldisilazaneHCID 71258840HCID 71258840, Verbindung

Produkt 1

HCID 131732290HCID 131732290, VerbindungAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
3×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 1M solution of LiHMDS in THF (1.049 mL, 1.049 mmol) was added dropwise to a solution of ethyl 6-((4-bromo-3-chlorophenyl)amino)-2-(4-chlorophenyl)-5-cyclopropylbenzofuran-3-carboxylate (440 mg, 0.807 mmol) in THF (15 mL) at −78° C. After stirring for 45 min, the red solution was added dropwise via cannula to a solution of MsCl (0.252 mL, 3.23 mmol) in THF (1 mL) at −78° C. Upon complete addition the yellow solution was allowed to warm to RT and stirred overnight. Water (150 mL) and EtOAc (150 mL) were added. The organic layer was separated and washed with water, brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated. The crude product was purified on silica gel (hex/EtOAc) to give ethyl 6-(N-(4-bromo-3-chlorophenyl)methylsulfonamido)-2-(4-chlorophenyl)-5-cyclopropylbenzofuran-3-carboxylate (259 mg, 0.395 mmol, 49% yield). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.22 (s, 1H), 8.05 (d, 2H), 7.78 (d, 1H), 7.64-7.71 (m, 3H), 7.62 (s, 1H), 7.31 (dd, 1H), 4.35 (q, 2H), 3.46 (s, 3H), 2.10-2.22 (m, 1H), 1.34 (t, 3H), 0.69-1.13 (m, 3H), 0.42 (br. s., 1H).

Aufarbeitung

  1. additionUpon complete addition the yellow solution
  2. stirringstirred overnight
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with water, brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe crude product was purified on silica gel (hex/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75c713d63555480b8692a56156a595eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09119868B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion