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Sodium Dithionite → (R)-tert-Butyl(1-(2-(1-ethyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonyl)piperidin-3-yl)carbamate

HRID 2275010
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2275010
S(S([O-])=O)([O-])=O.[Na+].[Na+].[C:9]([O:13][C:14](=[O:35])[NH:15][C@@H:16]1[CH2:21][CH2:20][CH2:19][N:18]([C:22](=[O:34])[C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([NH:29][CH3:30])=[C:25]([N+:31]([O-])=O)[CH:24]=2)[CH2:17]1)([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10].[CH2:36]([N:38]1[C:42]2=[CH:43][N:44]=[CH:45][CH:46]=[C:41]2[CH:40]=[C:39]1[CH:47]=O)[CH3:37]>O.C(O)C.C(Cl)Cl.S([O-])([O-])(=O)=O.[Na+].[Na+]>[C:9]([O:13][C:14](=[O:35])[NH:15][C@@H:16]1[CH2:21][CH2:20][CH2:19][N:18]([C:22]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]3[N:29]([CH3:30])[C:47]([C:39]4[N:38]([CH2:36][CH3:37])[C:42]5=[CH:43][N:44]=[CH:45][CH:46]=[C:41]5[CH:40]=4)=[N:31][C:25]=3[CH:24]=2)=[O:34])[CH2:17]1)([CH3:12])([CH3:10])[CH3:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 24489Sodium DithioniteHCID 863401791,1-Dimethylethyl ((3R)-1-{[4-(methylamino)-3-nitrophenyl]carbonyl}-3-piperidinyl)carbamateHCID 900281891-ethyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 118178620(R)-tert-Butyl(1-(2-(1-ethyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonyl)piperidin-3-yl)carbamateAusbeute 31,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

4
HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 24436Sodium SulfateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Sodium hydrosulfite (162 mg, 0.793 mmol) dissolved in water (1 mL) was added to a solution of (R)-tert-butyl(1-(4-(methylamino)-3-nitrobenzoyl)piperidin-3-yl)carbamate (100 mg, 0.264 mmol) and 1-ethyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carbaldehyde (46.0 mg, 0.264 mmol) in ethanol (2 mL) at RT under nitrogen. The reaction mixture was heated to 100° C. in a microwave for 5 h. The reaction mixture was diluted with DCM (20 mL), sodium sulfate was added and the resultant suspension filtered and concentrated in vacuo to yield the crude product. This was purified by Biotage SP4 on a SNAP 10 g silica cartridge using a gradient of 0% (20% MeOH/DCM)/DCM→50% (20% MeOH/DCM)/DCM. Appropriate fractions were combined and evaporated under vacuum to give the title compound (42 mg)

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. filtrationthe resultant suspension filtered
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customto yield the crude product
  5. customThis was purified by Biotage SP4 on a SNAP 10 g silica cartridge
  6. customevaporated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad8b3480fd564ca0bb629c821f72d67f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09127003B2

Notizen zur Reaktion

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