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Sodium Bicarbonate → HCID 57971739, Verbindung

HRID 2277006
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2277006
[C:1]([O:5][C:6](=[O:17])[NH:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH:15]=O)=[CH:11][CH:10]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH:18]1([O:23][C:24](=[O:34])[C@H:25]([CH3:33])[NH:26]C2C=CC=CC=2)[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]1.C(O[BH-](O[C:45](=O)[CH3:46])OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCCl.C(Cl)Cl.C(O)(=O)C>[CH:18]1([O:23][C:24](=[O:34])[C@@H:25]([NH:26][CH2:15][C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:9]([CH2:8][NH:7][C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[O:17])=[CH:10][CH:11]=2)[CH2:33][C:46]2[CH:45]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2794832tert-Butyl hydrogen ((4-formylphenyl)methyl)carbonimidateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 67052658HCID 67052658, Verbindung

Produkt 1

HCID 57971739HCID 57971739, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel
HCID 176Acetic AcidLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(4-Formyl-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester (200 mg, 0.85 mmol) was dissolved in DCE (10 mL) and to this was added phenyl alanine cyclopentyl ester (214 mg, 0.94 mmol). The reaction was stirred at r.t. for 15 min. Sodium triacetoxyborohydride (538 mg, 2.55 mmol) and acetic acid (60 uL) were added and the reaction stirred for a further 1 h. Saturated sodium bicarbonate (10 ml) was added and the solution diluted with DCM (20 mL). The organic layer was isolated and concentrated to afford the desired product which was taken onto the next step without further purification. m/z 453 [M++H+

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction stirred for a further 1 h
  2. customThe organic layer was isolated
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b82b769d992141ba8d289c557f7d197b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133104B2

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