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Sodium Bicarbonate → HCID 57971697, Verbindung

HRID 2277008
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2277008
[CH2:1]([O:5][CH:6]([O:8][NH:9][C:10]([C:12]1[S:16][C:15]2[CH:17]=[C:18]([CH:21]=O)[CH:19]=[CH:20][C:14]=2[CH:13]=1)=[O:11])[CH3:7])[CH:2]([CH3:4])[CH3:3].[CH:23]1([O:28][C:29](=[O:48])[C@@H:30]([NH:38][CH2:39][C:40]2[CH:45]=[CH:44][C:43]([CH2:46][NH2:47])=[CH:42][CH:41]=2)[CH2:31][C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(=O)([O-])O.[Na+]>ClCCCl.C(O)(=O)C>[CH:23]1([O:28][C:29](=[O:48])[C@@H:30]([NH:38][CH2:39][C:40]2[CH:41]=[CH:42][C:43]([CH2:46][NH:47][CH2:21][C:18]3[CH:19]=[CH:20][C:14]4[CH:13]=[C:12]([C:10](=[O:11])[NH:9][O:8][CH:6]([O:5][CH2:1][CH:2]([CH3:3])[CH3:4])[CH3:7])[S:16][C:15]=4[CH:17]=3)=[CH:44][CH:45]=2)[CH2:31][C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 57971602HCID 57971602, VerbindungHCID 57971713HCID 57971713, Verbindung

Produkt 1

HCID 57971697HCID 57971697, VerbindungAusbeute 21 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel
HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-formyl-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid (1-isobutoxy-ethoxy) amide (Scheme 7) (220 mg, 0.68 mmol) and (S)-2-(4-Aminomethyl-benzylamino)-3-phenyl-propionic acid cyclopentyl ester (263 mg, 0.75 mmol) were dissolved in DCE (10 mL) under an atmosphere of N2. Sodium triacetoxyborohydride (430 mg, 2.04 mmol) and acetic acid (50 μL) were added and the reaction stirred at r.t for 3 h. Sodium hydrogen carbonate (20 mL) was added and the reaction mixture extracted with dichloromethane (3×50 mL). The organic layers were combined and concentrated. The residue was purified by column chromatography (50%-100% EtOAc/heptane) to give the protected compound (80 mg, 21%). m/z 658 [M++H]+

Aufarbeitung

  1. extractionthe reaction mixture extracted with dichloromethane (3×50 mL)
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue was purified by column chromatography (50%-100% EtOAc/heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e28649dbd59548b29c2f4140049e3557
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133104B2

Notizen zur Reaktion

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