StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Nitrogen → 2-Chloro-9,9-dimethyl-10-phenyl-9,10-dihydroacridine

HRID 2277363
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2277363
I[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:8][C:9]1[CH:22]=[CH:21][C:20]2[NH:19][C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[C:12]([CH3:24])([CH3:23])[C:11]=2[CH:10]=1.N#N.CC([O-])(C)C.[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.P(C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C.O>[Cl:8][C:9]1[CH:22]=[CH:21][C:20]2[N:19]([C:2]3[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[C:12]([CH3:24])([CH3:23])[C:11]=2[CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 947NitrogenHCID 11575IodobenzeneHCID 227542562-Chloro-9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridineHCID 23676156Sodium t-butoxide

Produkt 1

HCID 668032642-Chloro-9,9-dimethyl-10-phenyl-9,10-dihydroacridineAusbeute 81,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 83681
Tris(1,1-dimethylethyl)phosphine
Katalysator
HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A degassed solution of 16.6 ml (147 mmol) of 4-iodobenzene and 30 g (123 mmol) of 2-chloro-9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine in 600 ml of toluene is saturated with N2 for 1 h. Then firstly 2.09 ml (8.6 mmol) of P(tBu)3 and then 1.38 g (6.1 mmol) of palladium(II) acetate are added to the solution. 17.7 g (185 mmol) of NaOtBu as solid are subsequently added. The reaction mixture is heated under reflux for 1 h. After cooling to room temperature, 500 ml of water are carefully added. The aqueous phase is washed with 3×50 ml of toluene and dried over MgSO4, and the solvent is removed in vacuo. Filtration of the crude product through silica gel with heptane/ethyl acetate (20:1) gives 32.2 g (81%) of 2-chloro-9,9-dimethyl-10-phenyl-9,10-dihydroacridine as pale-yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is heated
  2. temperatureunder reflux for 1 h
  3. washThe aqueous phase is washed with 3×50 ml of toluene
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customthe solvent is removed in vacuo
  6. filtrationFiltration of the crude product through silica gel with heptane/ethyl acetate (20:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-51e8c8935b89456aad99be2b71de3c1a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133119B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion