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Dichloromethane → 3-(Tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3,4-difluorophenyl)propan-1-amine

HRID 2279542
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2279542
[NH2:1][CH:2]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([F:12])=[C:8]([F:13])[CH:7]=1)[CH2:3][CH2:4][OH:5].[CH3:14][C:15]([Si:18](Cl)([CH3:20])[CH3:19])([CH3:17])[CH3:16].CCN(C(C)C)C(C)C.C(Cl)Cl>CN(C1C=CN=CC=1)C.O>[Si:18]([O:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([F:12])=[C:8]([F:13])[CH:7]=1)[NH2:1])([C:15]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:14])([CH3:20])[CH3:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 623897353-Amino-3-(3,4-difluorophenyl)propan-1-ol

Produkt 1

HCID 682943123-(Tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3,4-difluorophenyl)propan-1-amineAusbeute 69,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 304 (0.400 g, 2.14 mmol), TBDMS-Cl (0.386 g, 2.56 mmol), DIPEA (0.744 mL, 4.27 mmol), DMAP (0.0261 g, 0.214 mmol) and DCM (10 mL) was stirred at RT for 1 h and then poured into water and extracted with DCM. The combined organic extracts were dried (MgSO4), filtered, and concentrated in vacuo. The crude product was purified by SiO2 chromatography eluting with DCM/MeOH (500:7) to afford 0.45 g (69.9%) of 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3,4-difluorophenyl)propan-1-amine (306).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM
  2. dry with materialThe combined organic extracts were dried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude product was purified by SiO2 chromatography
  6. washeluting with DCM/MeOH (500:7)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f64a70a54dfb425a98a88cc59d9d4b4e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133187B2

Notizen zur Reaktion

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