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Pyridine → tert-Butyl 3-[N-((1R)-2-{4-[2-({2-[(tert-butoxy)carbonylamino]ethyl}(methylsulfonyl)amino)phenyl]piperazinyl}-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-oxoethyl)-carbamoyl](3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate

HRID 228098
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 228098
[CH3:1][S:2](NC1C=CC=CC=1N1CCN(C(OC(C)(C)C)=O)CC1)(=[O:4])=[O:3].[C:25]([O:29][C:30]([NH:32][CH2:33][CH2:34][NH:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][C:37]=1[N:42]1[CH2:47][CH2:46][N:45]([C:48](=[O:78])[C@H:49]([NH:58][C:59]([C@@H:61]2[CH2:70][C:69]3[C:64](=[CH:65][CH:66]=[CH:67][CH:68]=3)[CH2:63][N:62]2[C:71]([O:73][C:74]([CH3:77])([CH3:76])[CH3:75])=[O:72])=[O:60])[CH2:50][C:51]2[CH:56]=[CH:55][C:54]([Cl:57])=[CH:53][CH:52]=2)[CH2:44][CH2:43]1)=[O:31])([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26].CS(Cl)(=O)=O.N1C=CC=CC=1>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)CCl>[C:25]([O:29][C:30]([NH:32][CH2:33][CH2:34][N:35]([S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])[C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][C:37]=1[N:42]1[CH2:43][CH2:44][N:45]([C:48](=[O:78])[C@H:49]([NH:58][C:59]([C@@H:61]2[CH2:70][C:69]3[C:64](=[CH:65][CH:66]=[CH:67][CH:68]=3)[CH2:63][N:62]2[C:71]([O:73][C:74]([CH3:77])([CH3:76])[CH3:75])=[O:72])=[O:60])[CH2:50][C:51]2[CH:56]=[CH:55][C:54]([Cl:57])=[CH:53][CH:52]=2)[CH2:46][CH2:47]1)=[O:31])([CH3:27])([CH3:28])[CH3:26]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 21935212Tert-Butyl 4-(2-[(Methylsulfonyl)Amino]Phenyl)-PiperazinecarboxylateHCID 69073578tert-butyl 3-[N-((1R)-2-{4-[2-({2-[(tert-butoxy) carbonylamino]ethyl}amino)phenyl]piperazinyl}-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-oxoethyl)carbamoyl](3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 86590296
tert-Butyl 3-[N-((1R)-2-{4-[2-({2-[(tert-butoxy)carbonylamino]ethyl}(methylsulfonyl)amino)phenyl]piperazinyl}-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-oxoethyl)-carbamoyl](3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 3-[N-((1R)-2-{4-[2-({2-[(tert-butoxy)carbonylamino]ethyl}(methylsulfonyl)amino)phenyl]piperazinyl}-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-oxoethyl)-carbamoyl](3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate was prepared according to the procedure for Preparation III using tert-butyl 3-[N-((1R)-2-{4-[2-({2-[(tert-butoxy) carbonylamino]ethyl}amino)phenyl]piperazinyl}-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-oxoethyl)carbamoyl](3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate (Step 1) (370 mg, 0.45 mmol), methanesulfonyl chloride (41 μl, 0.530 mmol), pyridine (40 μl, 0.495 mmol), DMAP (cat.), and ClCH2CH2Cl (15 mL). The crude material was purified by flash chromatography, (SiO2, 1:1 hexane:EtOAc) to afford the desired material (155 mg). MS (ESI, pos. ion) m/z: 839 (M+H), (ESI, neg. ion) m/z: 837 (M−H). Calc'd for C42H55ClN6O8S: 839.44.

Aufarbeitung

  1. customThe crude material was purified by flash chromatography, (SiO2, 1:1 hexane:EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0358bd10a40f4c57b6b9e4d3c5fc498b
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07560460B2

Notizen zur Reaktion

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