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Potassium Phosphate, Tribasic → 5-Cyclopropylpyridin-3-amine

HRID 2283670
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2283670
[CH:1]1(B(O)O)[CH2:3][CH2:2]1.C1(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)CCCCC1.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].Br[C:35]1[CH:36]=[C:37]([NH2:41])[CH:38]=[N:39][CH:40]=1>C1(C)C=CC=CC=1.O.C([O-])(=O)C.[Cu+2].C([O-])(=O)C.C(OCC)(=O)C>[NH2:41][C:37]1[CH:38]=[N:39][CH:40]=[C:35]([CH:1]2[CH2:3][CH2:2]2)[CH:36]=1
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Komponenten

9

Edukt 4

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 75806TricyclohexylphosphineHCID 8176813-Amino-5-bromopyridineHCID 2760897Cyclopropylboronic acid

Produkt 1

HCID 665204195-Cyclopropylpyridin-3-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 8895
Cupric acetate
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A solution of cyclopropyl boronic acid (497 mg), palladium acetate (II) (65 mg), tricyclohexylphosphine (162 mg), and potassium phosphate (2.5 g) in toluene (9 mL) and water (0.45 mL) was added to 5-bromopyridin-3-amine (500 mg), and the mixture was stirred at 100° C. for 11 hours. Ethyl acetate and water were added, the organic layer was separated, and the resultant was washed with a saturated saline solution. After drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent was evaporated under vacuum. The resultant residue was purified by column chromatography on silica gel (developing solvent:hexane/ethyl acetate) to obtain 3-amino-5-cyclopropylpyridine.

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer was separated
  2. washthe resultant was washed with a saturated saline solution
  3. dry with materialAfter drying over anhydrous sodium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated under vacuum
  5. customThe resultant residue was purified by column chromatography on silica gel (developing solvent:hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-906001ab8f3e4c6ca42e53c88ee5a869
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09145414B2

Notizen zur Reaktion

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