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Water → [2-(Trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]methanol

HRID 231836
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 231836
[BH4-].[K+].[F:3][C:4]([F:17])([F:16])[C:5]1[NH:6][C:7]2[C:12]([C:13]=1[CH:14]=[O:15])=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2.O1CCCC1.O>CCOCC>[F:17][C:4]([F:3])([F:16])[C:5]1[NH:6][C:7]2[C:12]([C:13]=1[CH2:14][OH:15])=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8028Tetrahydrofuran2×HCID 4192641Potassium borohydrideHCID 200321282-trifluoromethyl-3-formyl-(1H)-indole

Produkt 1

HCID 20032113[2-(Trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]methanolAusbeute 64,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2 g of potassium borohydride were added in small fractions at +5° C. to a solution of 4.6 g of the product of Step A, 150 ml of tetrahydrofuran and 30 ml of water and the mixture was stirred for one hour. The mixture was allowed to return to ambient temperature and the tetrahydrofuran was eliminated under reduced pressure. The resulting mixture was diluted with ether, washed with water, dried and concentrated under reduced pressure. The residue was chromatographed over silica (eluent: hexaneethyl acetate 7-3) to obtain 3 g of 2-trifluoromethyl-(1H)-indol-3-yl methanol melting at 106° C.

Aufarbeitung

  1. customto return to ambient temperature
  2. washwashed with water
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was chromatographed over silica (eluent: hexaneethyl acetate 7-3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad967951fb5a48f7bfe9f3319054f3fa
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04849443

Notizen zur Reaktion

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