Acetic Acid → 3-(Piperidin-1-yl)benzoic acid

HRID 2337Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2337
[N:1]1([C:7]2[CH:8]=[C:9]([CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:10]([O:12]C)=[O:11])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.O.[OH-].[Li+].C(O)(=O)C>O1CCOCC1.O>[N:1]1([C:7]2[CH:8]=[C:9]([CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:10]([OH:12])=[O:11])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 7148413Methyl 3-(piperidin-1-yl)benzoate

Produkt 1

HCID 27955523-(Piperidin-1-yl)benzoic acidAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

The compound of Example 38 (540 mg, 2.466 mmol) was dissolved in dioxan (12 ml) and water (8 ml). Lithium hydroxide hydrate (300 mg, 7.143 mmol) was added and the mixture stirred at 40° C. for 1 h. The mixture was acidified with acetic acid, evaporated, azeotroped with toluene and chromatographed on silica (eluant 60/40/2, v/v/v, EtOAc/hexanes/AcOH) to provide a colourless solid (450 mg, 90%).

Aufarbeitung

  1. customevaporated
  2. customazeotroped with toluene
  3. customchromatographed on silica (eluant 60/40/2, v/v/v, EtOAc/hexanes/AcOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-227139b0204b412c8ef4f1e745340ffc
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
Patentnummer
US05728829

Notizen zur Reaktion

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