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Diisopropylamine → Methyl n-(tert-butoxycarbonyl)-s-phenylcysteinate

HRID 2356042
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2356042
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:15])[C@H:4]([CH2:13]O)[NH:5][C:6]([O:8][C:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])=[O:7].C(NC(C)C)(C)C.CS(Cl)(=O)=O.[C:28]1([SH:34])[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1>ClCCl>[C:9]([O:8][C:6]([NH:5][C@H:4]([C:3]([O:2][CH3:1])=[O:15])[CH2:13][S:34][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1)=[O:7])([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7912DiisopropylamineHCID 7969ThiophenolHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 7019177N-Boc-L-serine methyl ester

Produkt 1

HCID 18637399Methyl n-(tert-butoxycarbonyl)-s-phenylcysteinate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 0° C. solution of N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine methyl ester (30 g, 137 mmol) and diisopropylamine (58 mL, 330 mmol) in dichloromethane (250 mL) was treated with methanesulfonyl chloride (11.65 mL, 151 mmol), stirred for 20 minutes, treated with thiophenol (15.5 mL, 151 mmol), warmed to room temperature, stirred for 30 minutes, and concentrated. The concentrate was purified by flash column chromatography on silica gel with 10% ethyl acetate/hexanes to provide the desired product. MS (ESI(−)) m/e 310 (M−H)−.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 30 minutes
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe concentrate was purified by flash column chromatography on silica gel with 10% ethyl acetate/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5ff2804f5fd4a29ae4e9cce05951abb
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07754886B2

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