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Acetic Acid → (5-Tert-butyl-2-methoxy-3-nitrophenyl)methanol

HRID 2360516
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2360516
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([N+:15]([O-:17])=[O:16])[C:8]([O:13][CH3:14])=[C:9]([CH:12]=1)[CH:10]=[O:11])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[BH4-].[Na+].C(O)(=O)C>ClCCl.CO.O>[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([N+:15]([O-:17])=[O:16])[C:8]([O:13][CH3:14])=[C:9]([CH2:10][OH:11])[CH:12]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 584939905-Tert-butyl-2-methoxy-3-nitrobenzaldehyde

Produkt 1

HCID 58493934(5-Tert-butyl-2-methoxy-3-nitrophenyl)methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3.47 g 5-tert-butyl-2-methoxy-3-nitro-benzaldehyde are dissolved in 15 ml dichloromethane and 15 ml of methanol, cooled to 0° C. and combined with 600 mg sodium borohydride. The mixture is allowed to come up to ambient temperature and stirred for 2 hours. Then the solvents are eliminated in vacuo, the residue is taken up in water and combined with 6 ml acetic acid. It is stirred vigorously for 5 minutes and then extracted twice with ethyl acetate. The combined organic phases are washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried on magnesium sulphate and the solvents are eliminated in vacuo. The product thus obtained is further reacted directly.

Aufarbeitung

  1. customto come up to ambient temperature
  2. stirringIt is stirred vigorously for 5 minutes
  3. extractionextracted twice with ethyl acetate
  4. washThe combined organic phases are washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  5. customdried on magnesium sulphate
  6. customThe product thus obtained
  7. customis further reacted directly

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c5028ee71e1488eb9826aef63929995
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08686022B2

Notizen zur Reaktion

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