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4-Methylmorpholine → Benzyl 3-(1-carbamoyl-7-morpholino-9H-pyrido[3,4-b]indol-4-yl)-2-methylphenylcarbamate

HRID 2361295
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2361295
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C:12]1[C:13]([CH3:40])=[C:14]([C:18]2[C:30]3[C:29]4[C:24](=[CH:25][C:26]([N:31]5[CH2:36][CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32]5)=[CH:27][CH:28]=4)[NH:23][C:22]=3[C:21]([C:37](O)=[O:38])=[N:20][CH:19]=2)[CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Cl-].[NH4+].F[P-](F)(F)(F)(F)F.[N:50]1(O[P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1.CCN(C(C)C)C(C)C.CN1CCOCC1>CN(C=O)C.O>[C:37]([C:21]1[C:22]2[NH:23][C:24]3[C:29]([C:30]=2[C:18]([C:14]2[C:13]([CH3:40])=[C:12]([NH:11][C:9](=[O:10])[O:8][CH2:1][C:2]4[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=4)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:19][N:20]=1)=[CH:28][CH:27]=[C:26]([N:31]1[CH2:36][CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32]1)[CH:25]=3)(=[O:38])[NH2:50]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 679946444-(3-(Benzyloxycarbonylamino)-2-methylphenyl)-7-morpholino-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 67994345
Benzyl 3-(1-carbamoyl-7-morpholino-9H-pyrido[3,4-b]indol-4-yl)-2-methylphenylcarbamate
Ausbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A homogeneous, burgundy solution of 4-(3-(benzyloxycarbonylamino)-2-methylphenyl)-7-morpholino-9H-pyrido[3,4-b] indole-1-carboxylic acid (0.2860 g, 0.533 mmol), ammonium chloride (0.114 g, 2.132 mmol), BOP (0.306 g, 0.693 mmol), DIPEA (0.447 ml, 2.56 mmol) and N-methylmorpholine (0.229 ml, 2.079 mmol) in DMF (Volume: 3.33 ml) was stirred. After 1 hr, water (35 mL) was added and the mixture was stirred at room temperature for 30 min. The precipitate was filtered, washed with water, dried over Drierite to give the desired product (0.274 g, 0.511 mmol, 96% yield) as a tan solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitate was filtered
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried over Drierite

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9b4663c1c784ba19c51d4746e258ea1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08685969B2

Notizen zur Reaktion

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