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4-Chlorobenzoyl chloride → HCID 58243412, Verbindung

HRID 2361687
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2361687
[CH:1]1([N:5]2[CH2:11][CH2:10][CH2:9][N:8]([C:12]([N:14]3[CH2:17][CH:16]([NH2:18])[CH2:15]3)=[O:13])[CH2:7][CH2:6]2)[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[Cl:19][C:20]1[CH:28]=[CH:27][C:23]([C:24](Cl)=[O:25])=[CH:22][CH:21]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>ClC(Cl)C.ClCCl>[Cl:19][C:20]1[CH:28]=[CH:27][C:23]([C:24]([NH:18][CH:16]2[CH2:15][N:14]([C:12]([N:8]3[CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:5]([CH:1]4[CH2:4][CH2:3][CH2:2]4)[CH2:6][CH2:7]3)=[O:13])[CH2:17]2)=[O:25])=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 85014-Chlorobenzoyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 44477248HCID 44477248, Verbindung

Produkt 1

HCID 58243412HCID 58243412, VerbindungAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 6365
1,1-Dichloroethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-[(4-cyclobutyl-1,4-diazepan-1-yl)carbonyl]azetidin-3-amine (46 mg, 0.18 mmol) in dichloroethane (3 ml) was added 4-chlorobenzoyl chloride (20 μl, 0.18 mmol) and DIPEA (38 μl, 0.22 mmol). The reaction was stirred at room temperature for 3 hours and then diluted with dichloromethane (30 ml) and washed twice with saturated NaHCO3 (15 ml), dried (MgSO4), filtered and concentrated at reduced pressure. The residue was purified by FCC (DCM/MeOH/NH3 with gradient, 98:2:1 to 90:10:1) to provide the title compound as white solid (26 mg, 37%).

Aufarbeitung

  1. washwashed twice with saturated NaHCO3 (15 ml)
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated at reduced pressure
  5. customThe residue was purified by FCC (DCM/MeOH/NH3 with gradient, 98:2:1 to 90:10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd537f77684249b28f866668e847fc8e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08691804B2

Notizen zur Reaktion

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