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Dimethylacetamide → {-[4-(3-Cyano-6-phenyl-imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-yl)-phenyl]-cyclobutyl}-carbamic Acid Tert-butyl Ester

HRID 2362163
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2362163
[C:1]([O:5][C:6](=[O:34])[NH:7][C:8]1([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]3[C:23]([C:24]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=4)=[CH:22][N:21]4[C:30](Br)=[CH:31][N:32]=[C:20]4[N:19]=3)=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C[C:36]([N:38](C)C)=O>C(Cl)Cl.[C-]#N.[C-]#N.[Zn+2].[Zn].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[C:1]([O:5][C:6](=[O:34])[NH:7][C:8]1([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]3[C:23]([C:24]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=4)=[CH:22][N:21]4[C:30]([C:36]#[N:38])=[CH:31][N:32]=[C:20]4[N:19]=3)=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 31374DimethylacetamideHCID 66665726{1-[4-(3-Bromo-6-phenyl-imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-yl)-phenyl]-cyclobutyl}-carbamic Acid Tert-butyl Ester

Produkt 1

HCID 66823489{-[4-(3-Cyano-6-phenyl-imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-yl)-phenyl]-cyclobutyl}-carbamic Acid Tert-butyl Ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)Katalysator
HCID 23994
Zinc
Katalysator
HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of compound 4-3 (80 mg 0.154 mmol.), Zn(CN)2 (11 mg, 0.0906 mmol.), Zn (1 mg 0.015 mmol.) and Pd(dppf)Cl2 (10 mg) in DMA (2 mL) was heated at 160° C. in microwave system for 45 min. After cooling, the mixture was diluted with 15 mL of DCM, the combined organic phase was washed with 0.1N HCl(aq) and brine, dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated. The residue was purified by prep.TLC to give 60 mg of 4-9.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. washthe combined organic phase was washed with 0.1N HCl(aq) and brine
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by prep.TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9edc815ba0f240c19a726432cdbf3316
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08691825B2

Notizen zur Reaktion

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