StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

tert-Butyl carbamate → HCID 86669027, Verbindung

HRID 2366311
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2366311
[Cl:1][C:2]1[C:7]2[S:8][C:9]([C:11]3[C:16]([F:17])=[CH:15][C:14](I)=[CH:13][C:12]=3[Cl:19])=[N:10][C:6]=2[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[C:20](=[O:27])([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])[NH2:21].CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2>C1(C)C=CC=CC=1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].O.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[Cl:19][C:12]1[CH:13]=[C:14]([NH:21][C:20](=[O:27])[O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])[CH:15]=[C:16]([F:17])[C:11]=1[C:9]1[S:8][C:7]2[C:2]([Cl:1])=[N:3][CH:4]=[CH:5][C:6]=2[N:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 77922tert-Butyl carbamateHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 86669028HCID 86669028, Verbindung

Produkt 1

HCID 86669027HCID 86669027, VerbindungAusbeute 78,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-2-(2-chloro-6-fluoro-4-iodo-phenyl)thiazolo[5,4-c]pyridine (715 mg, 1.682 mmol), tert-butyl carbamate (394 mg, 3.365 mmol), Pd2(dba)3 (77 mg, 0.084 mmol), and XantPhos (97 mg, 0.168 mmol) in toluene (17 mL) and K3PO4 (2.65 mL, 1.27 M) was heated at 90° C. under nitrogen for 20 hours. The reaction mixture was diluted with water, extracted with EtOAc (2×). The combined organics were dried (Na2SO4), filtered and concentrated. The crude product was purified by silica gel flash chromatography (0-25% EtOAc/hexane) to give the title compound (550 mg, 78.9% yield) as an off-white solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.48 (d, J=5.6 Hz, 1H), 7.95 (d, J=5.6 Hz, 1H), 7.46-7.33 (m, 2H), 6.70 (s, 1H), 1.55 (s, 9H). LCMS (ESI) m/z 414.1 [M+H+].

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (2×)
  2. dry with materialThe combined organics were dried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude product was purified by silica gel flash chromatography (0-25% EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d8962f89040469b829c47b82f7fc0f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08697708B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion