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Acetic Anhydride → 2-(1-Benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-1h-indol-3-yl)-n,n-dimethyl-acetamide

HRID 2370431
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2370431
[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]([CH2:18][C:19]([N:21]([CH3:23])[CH3:22])=[O:20])(O)[C:9]1=[O:24])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(OC(=O)C)(=O)C>[Zn].C(O)(=O)C>[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]([CH2:18][C:19]([N:21]([CH3:23])[CH3:22])=[O:20])[C:9]1=[O:24])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 104039792-(1-Benzyl-3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-acetamide

Produkt 1

HCID 104479902-(1-Benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-1h-indol-3-yl)-n,n-dimethyl-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A flask is charged with 2-(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-acetamide (Example 19) (10.0 g, 30.8 mmol), acetic acid (250 mL), acetic anhydride (100 g), and Zn-dust (20 g). The mixture is kept under reflux, until all of the starting material is consumed (3 h). The solids are then filtered off, and from the filtrate the solvent is removed to leave an oil which crystallizes to a pale brown solid on treatment with di-iso-propyl ether. Yield of the title compound: 9.2 g (96.8%). 1H-NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 2.73 (dd, 1, 2J=16.5 Hz, J=9.4 Hz, CH2NMe2); 3.00, 3.01 (2 s, 6, N(CH3)2); 3.20 (dd, 1, J=3.2 Hz, CH2NMe2); 4.06 (dd, 1, H-3); 4.90, 4.97 (AB, 2, 2J=15.6 Hz, CH2N); 6.70 (d, 1, J=7.9 Hz, H-7); 6.97 (“dtr”, J=7.5 Hz, J=1.2 Hz, H-5); 7.13 (“dtr”, J=7.8 Hz, J=1.2 Hz, H-6); 7.22-7.29, 7.29-7.33 (m, 5, 5 Ph-H); 7.38 (br d, 1, J=7.5 Hz, H-4). 13C-NMR (CDCl3, 75 MHz) δ 35.25 (CH2NMe2); 36.07, 37.51 (N(CH3)2); 42.59 (C-3); 44.28 (NCH2Ph); 109.12 (C-7); 122.66 (C-5); 124.85 (C-4); 127.49 (Ph meta-C); 127.71 (Ph para-C); 128.04 (C-6); 128.92 (Ph ortho-C); 129.63 (C-9); 136.19 (Ph ipso-C); 143.52 (C-8); 170.00 (CONMe2); 178.02 (C-2),

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux
  2. customuntil all of the starting material is consumed (3 h)
  3. filtrationThe solids are then filtered off
  4. customfrom the filtrate the solvent is removed
  5. customto leave an oil which
  6. customcrystallizes to a pale brown solid on treatment with di-iso-propyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64c54d5872f549bbad37bcddb8eb6dfa
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08710093B2

Notizen zur Reaktion

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