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Phenyl isocyanate → (4-{[Benzyl({[3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl]amino}sulfonyl)amino]methyl}cyclohexyl)methyl phenylcarbamate

HRID 23730
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 23730
[CH2:1]([N:8]([CH2:29][CH:30]1[CH2:35][CH2:34][CH:33]([CH2:36][OH:37])[CH2:32][CH2:31]1)[S:9]([NH:12][C:13](=[O:28])[C:14]1[CH:19]=[C:18]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[CH:17]=[C:16]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])[CH:15]=1)(=[O:11])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:38]1([N:44]=[C:45]=[O:46])[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1>C(#N)C.O>[C:38]1([NH:44][C:45](=[O:46])[O:37][CH2:36][CH:33]2[CH2:32][CH2:31][CH:30]([CH2:29][N:8]([CH2:1][C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=3)[S:9]([NH:12][C:13](=[O:28])[C:14]3[CH:19]=[C:18]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[CH:17]=[C:16]([C:24]([F:25])([F:26])[F:27])[CH:15]=3)(=[O:11])=[O:10])[CH2:35][CH2:34]2)[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7672Phenyl isocyanateHCID 22574483N-benzyl-N'-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl]-N-{[4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methyl}sulfamide

Produkt 1

HCID 22574466(4-{[Benzyl({[3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl]amino}sulfonyl)amino]methyl}cyclohexyl)methyl phenylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Intermediate (4) (80 mg, 140 μmole, 1.0 eq) was dissolved in acetonitrile (10 mL) and phenyl isocyanate (18 μL, 168 μmole, 1.2 eq) was added. The mixture was refluxed for 24 hours, then diluted with water and extracted repeatedly with dichloromethane. Reconstituted in dichloromethane, filtered off precipitate and purified material isolated from filtrate by RP-HPLC to give title compound. 1H NMR (400 MHz, MeOH-d4): δ 0-75-9.0 (m, 4H), 1.38-1.60 (m, 2H), 1.68-1.84 (m, 4H), 3.21 (d, 2H, J=8 Hz), 3.86 (d, 2H, J=8 Hz), 4.51 (s, 2H), 7.0 (t, 1H, J=8 Hz) 7.17-7.30 (mult, 5H), 7.33-7.7.45 (mult, 4H), 8.11 (s, 1H), 8.42 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 24 hours
  2. extractionextracted repeatedly with dichloromethane
  3. filtrationReconstituted in dichloromethane, filtered off precipitate
  4. custompurified material
  5. customisolated from filtrate by RP-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9521eb485ec04da4b7ab5ca3ea76f99d
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06852738B2

Notizen zur Reaktion

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