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Water → HCID 58709765, Verbindung

HRID 2375939
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2375939
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH:12]=[C:11]([C:14]2[NH:33][C:17]3=[N:18][CH:19]=[C:20](Br)[C:21]([NH:22][C:23]4[CH:24]=[C:25]5[C:29](=[CH:30][CH:31]=4)[NH:28][N:27]=[CH:26]5)=[C:16]3[CH:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].O.[C:35](#[N:37])C>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.[Fe+2].[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH:12]=[C:11]([C:14]2[NH:33][C:17]3=[N:18][CH:19]=[C:20]([C:35]#[N:37])[C:21]([NH:22][C:23]4[CH:24]=[C:25]5[C:29](=[CH:30][CH:31]=4)[NH:28][N:27]=[CH:26]5)=[C:16]3[CH:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 6342AcetonitrileHCID 59854604HCID 59854604, Verbindung

Produkt 1

HCID 58709765HCID 58709765, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)Katalysator
HCID 635956
Ferrocene-1,1'-bis-(diphenylphosphine)
Katalysator
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-[5-bromo-4-(1H-indazol-5-ylamino)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (8 mg, 0.015 mmol), DPPF (4.1 mg, 0.007 mmol), water (0.03 mL) and zinc cyanide (3.7 mg, 0.031 mmol) in acetonitrile (3 mL) was added Pd2 dba3 (3.6 mg, 0.004 mmol) and the mixture was heated to reflux under N2 overnight. The reaction mixture was evaporated and the crude product was purified by preparative TLC using 10% methanol in DCM as eluent to afford 4-[5-cyano-4-(1H-indazol-5-ylamino)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester as light gray solid. 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ=8.05 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.62 (dd, J=1.8, 0.5 Hz, 1H), 7.50 (s, 1H), 7.27 (dd, J=8.8, 1.9 Hz, 1H), 6.05 (bs, 1H), 5.35 (bs, 1H), 3.93-3.97 (m, 2H), 3.40 (t, J=6.2 Hz, 2H), 2.02-2.07 (m, 2H), 1.37 (s, 9H); MS (ES+): m/z 455.99 (100) [MH+]; HPLC: tR=2.97 min (ZQ2000, polar—5 min).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureto reflux under N2 overnight
  3. customThe reaction mixture was evaporated
  4. customthe crude product was purified by preparative TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26f0fafdb753466ab9be4279e755af97
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07465726B2

Notizen zur Reaktion

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