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Diethylamine → 7-[(1e)-3-(Diethylamino)-1-propenyl]-3-(4-phenoxyphenyl)thieno[3,2-c]pyridin-4-amine

HRID 2390652
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2390652
[NH2:1][C:2]1[C:7]2[C:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)=[CH:13][CH:12]=3)=[CH:9][S:10][C:6]=2[C:5](/[CH:24]=[CH:25]/[CH:26]=O)=[CH:4][N:3]=1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[CH2:42]([NH:44][CH2:45][CH3:46])[CH3:43]>C(O)(=O)C.ClCCCl>[CH2:42]([N:44]([CH2:45][CH3:46])[CH2:26]/[CH:25]=[CH:24]/[C:5]1[C:6]2[S:10][CH:9]=[C:8]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:14]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)=[CH:15][CH:16]=3)[C:7]=2[C:2]([NH2:1])=[N:3][CH:4]=1)[CH3:43]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8021DiethylamineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 18450607(2e)-3-[4-Amino-3-(4-phenoxyphenyl)thieno[3,2-c]pyridin-7-yl]acrylaldehyde

Produkt 1

HCID 184508627-[(1e)-3-(Diethylamino)-1-propenyl]-3-(4-phenoxyphenyl)thieno[3,2-c]pyridin-4-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic Acid
Katalysator
HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of Example 360B (30 mg, 0.080 mmol), sodium triacetoxyborohydride (35 mg, 0.16 mmol), 1 drop of acetic acid, and diethylamine (12 mg, 0166 mmol) in 1,2-dichloroethane (2 mL) was stirred for 2 hours at ambient temperature. The mixture was concentrated and the residue was purified by reverse phase chromatography followed by lyophilization to provide the desired product as the acetate salt. 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 7.94 (s, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.44 (m, 4H), 7.20 (t, 1H), 7.11 (m, 4H), 6.67 (d, 1H), 6.22 (m, 1H), 5.55 (br s, 2H), 3.28 (d, 2H), 2.52 (q, 4H), 1.87 (s, 3H), 1.00 (t, 6H); MS m/e 430.4 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. customthe residue was purified by reverse phase chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae408e72cc2640c19865a08b23d1aad9
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273736B2

Notizen zur Reaktion

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