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Acetic Acid → (R)-N-[2-(4-Methoxybenzoylamino)-2-phenylethyl]-1-isopropylpiperidine-4-carboxamide

HRID 23957
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 23957
FC(F)(F)C(O)=O.[CH3:8][O:9][C:10]1[CH:35]=[CH:34][C:13]([C:14]([NH:16][C@H:17]([C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[CH2:18][NH:19][C:20]([CH:22]2[CH2:27][CH2:26][NH:25][CH2:24][CH2:23]2)=[O:21])=[O:15])=[CH:12][CH:11]=1.[CH3:36][C:37]([CH3:39])=O.C(O)(=O)C.C([BH3-])#N.[Na+].[NH4+].[OH-]>CO.C(Cl)Cl>[CH3:8][O:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:14]([NH:16][C@H:17]([C:28]2[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)[CH2:18][NH:19][C:20]([CH:22]2[CH2:27][CH2:26][N:25]([CH:37]([CH3:39])[CH3:36])[CH2:24][CH2:23]2)=[O:21])=[O:15])=[CH:34][CH:35]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 176Acetic AcidHCID 180AcetoneHCID 14923Ammonium HydroxideHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 69592699(R)-N-[2-(4-Methoxybenzoylamino)-2-phenylethyl]piperidine-4-carboxamide trifluoroacetate

Produkt 1

HCID 54102863
(R)-N-[2-(4-Methoxybenzoylamino)-2-phenylethyl]-1-isopropylpiperidine-4-carboxamide
Ausbeute 70,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel3×HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(Alkylation Method A) (R)-N-[2-(4-Methoxybenzoylamino)-2-phenylethyl]piperidine-4-carboxamide trifluoroacetate (0.50 g, 1.0 mmol), acetone (4.5 mL, 61 mmol), acetic acid (0.28 mL, 4.9 mmol), and sodium cyanoborohydride (0.32 g, 5.1 mmol) were combined in methanol, and stirred. After 4 h, TLC (79% CH2Cl2, 19% methanol, 1% NH4OH) indicated reaction completion. The solution was diluted with methanol (100 mL), and passed through H+ form ion exchange resin (Varian SCX cartridge, Catalog #1225-6035) washed with methanol, and then with 2 M NH3 in methanol to collect the product. The product was recrystallized from methanol and ether to afford 0.30 g (70%) of a white crystalline solid

Aufarbeitung

  1. customreaction completion
  2. customform ion exchange resin (Varian SCX cartridge, Catalog #1225-6035)
  3. washwashed with methanol
  4. customwith 2 M NH3 in methanol to collect the product
  5. customThe product was recrystallized from methanol and ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0355da86d87b4cc396e86117d3587e5e
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06855715B1

Notizen zur Reaktion

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