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Hydrochloric Acid → HCID 19385486, Verbindung

HRID 2399355
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2399355
C([NH:8][C:9]1[N:10]=[N:11][C:12]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH3:22])=[C:17]([O:23][CH:24]3[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]3)[CH:16]=2)=[CH:13][CH:14]=1)C1C=CC=CC=1.Cl.C1CCCCC=1>C(O)(=O)C.[Pd]>[NH2:8][C:9]1[N:10]=[N:11][C:12]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH3:22])=[C:17]([O:23][CH:24]3[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28]3)[CH:16]=2)=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8079Cyclohexene2×HCID 193854833-Benzylamino-6-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)pyridazine

Produkt 1

HCID 19385486HCID 19385486, VerbindungAusbeute 42,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator2×
HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

15 g (40 mmol) of 3-benzylamino-6-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)pyridazine are heated to reflux in a mixture of 100 ml of glacial acetic acid, 6.5 ml of concentrated hydrochloric acid, 9.8 g (0.12 mol) of cyclohexene and 3 spatula tips of Pd/C (10 percent) for 4 hours. 9.8 g of cyclohexene and Pd/C are added once again, and boiling is continued for 16 hours. The catalyst is filtered off, the solution is diluted with 1 l of water and neutralized with concentrated ammonia, and the resulting precipitate is filtered off with suction. The product is purified by chromatography on silica gel with dichloromethane. 4.8 g (42.1%) of 3-amino-6-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)pyridazine of m.p. 207° C. are obtained.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst is filtered off
  2. additionthe solution is diluted with 1 l of water and neutralized with concentrated ammonia
  3. filtrationthe resulting precipitate is filtered off with suction
  4. customThe product is purified by chromatography on silica gel with dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21b5bd2982ed441188bf3ff9634a9478
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05449676

Notizen zur Reaktion

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