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Acetic Acid → Methyl 1-((6-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalen-2-yl)methyl)azetidine-3-carboxylate

HRID 2404146
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2404146
[Si:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=1)[CH:15]=[C:14]([CH:19]=O)[CH:13]=[CH:12]2)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].CC(O)=O.[NH:25]1[CH2:28][CH:27]([C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])[CH2:26]1.[BH3-]C#N.[Na+]>ClCCCl>[Si:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=1)[CH:15]=[C:14]([CH2:19][N:25]1[CH2:28][CH:27]([C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])[CH2:26]1)[CH:13]=[CH:12]2)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 20132751Methyl azetidine-3-carboxylateHCID 212993096-(Tert-butyldimethylsilyloxy)-2-naphthaldehyde

Produkt 1

HCID 66926610Methyl 1-((6-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalen-2-yl)methyl)azetidine-3-carboxylateAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-naphthaldehyde (4.0 g, 14 mmol), AcOH (1.8 g, 28 mmol) and methyl azetidine-3-carboxylate (3.2 g, 28 mmol, 2.0 equiv) in DCE (30 mL) were stirred at 85° C. for 1 h. Then NaBH3CN (1.8 g, 28 mmol, 2.0 equiv) was added to the mixture at 50° C. and stirred for 2 h at 85° C. The reaction mixture was quenched with water, extracted with DCM and washed with brine, dried over Na2SO4 and concentrated to obtain crude product. The crude product was purified by silica gel chromatography (DCM:MeOH=40:1) to give the title compound (2.7 g, 50%) as a yellow oil. ESI-MS (M+1)+: 386.2. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.72-7.68 (m, 3H), 7.37-7.34 (m, 1H), 7.15-7.10 (m, 2H), 3.94 (s, 2H), 3.81-3.76 (m, 4H), 3.74 (s, 3H), 3.50-3.44 (m, 1H), 1.02 (s, 9H), 0.25 (s, 6H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with water
  2. extractionextracted with DCM
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customto obtain crude product
  7. customThe crude product was purified by silica gel chromatography (DCM:MeOH=40:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4bec657b932b4de6adbcfea019ab5fbc
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08802659B2

Notizen zur Reaktion

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