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2-Bromopyridine → HCID 178522105, Verbindung

HRID 2406804
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2406804
[F:1][C:2]([F:28])([F:27])[C@H:3]1[CH2:8][CH2:7][C@H:6]([C:9]([N:11]2[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@@H:12]2[CH2:16][O:17][C:18]2[C:19]([C:24]([NH2:26])=[O:25])=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)=[O:10])[CH2:5][CH2:4]1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C3OC4C(=CC=CC=4P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)C(C)(C)C=3C=CC=2)C=CC=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Br[C:78]1[CH:83]=[CH:82][CH:81]=[CH:80][N:79]=1>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].O>[N:79]1[CH:80]=[CH:81][CH:82]=[CH:83][C:78]=1[NH:26][C:24](=[O:25])[C:19]1[C:18]([O:17][CH2:16][C@H:12]2[CH2:13][CH2:14][CH2:15][N:11]2[C:9]([C@H:6]2[CH2:7][CH2:8][C@H:3]([C:2]([F:1])([F:27])[F:28])[CH2:4][CH2:5]2)=[O:10])=[CH:23][CH:22]=[CH:21][N:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 79732-BromopyridineHCID 10796Cesium carbonateHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 178513798HCID 178513798, Verbindung

Produkt 1

HCID 178522105HCID 178522105, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of 3-(((R)-1-(trans-4-(trifluoromethyl)cyclohexanecarbonyl)pyrrolidin-2-yl)methoxy)picolinamide (30 mg, 0.08 mmol, EXAMPLE 75 Step 1), 4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (XANTPHOS) (3.47 mg, 6.00 micromol), cesium carbonate (0.10 g, 0.30 mmol), and tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (Pd2(dba)3) (1.56 mg, 1.50 micromol) in 1,4-dioxane (2 mL) was added 2-bromopyridine (14 mg, 0.09 mmol) at room temperature. After being stirred at 120° C. for 12 h under microwave irradiation, water was added to the mixture. The mixture was extracted with ethyl acetate twice. The extracts were combined and dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo to afford an oil. The residual oil was purified by preparative HPLC.

Aufarbeitung

  1. additionwas added to the mixture
  2. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate twice
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customto afford an oil
  6. customThe residual oil was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1916386edbbc4938bf0b3b3d09dd69e1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809380B2

Notizen zur Reaktion

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