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Diisopropylethylamine → HCID 66990601, Verbindung

HRID 2407730
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2407730
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C:9]1[S:13][C:12]([C:14]([OH:16])=[O:15])=[C:11]([CH3:17])[C:10]=1[C:18]#[N:19])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[N:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1[C:26]1[S:27][C:28]([CH2:31][N:32]2[CH2:37][CH2:36][CH:35]([CH2:38]O)[CH2:34][CH2:33]2)=[CH:29][N:30]=1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.C(N(CC)C(C)C)(C)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CN(C)C1C=CN=CC=1.CN(C)C(=O)C.C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C:9]1[S:13][C:12]([C:14]([O:16][CH2:38][CH:35]2[CH2:36][CH2:37][N:32]([CH2:31][C:28]3[S:27][C:26]([C:21]4[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][N:20]=4)=[N:30][CH:29]=3)[CH2:33][CH2:34]2)=[O:15])=[C:11]([CH3:17])[C:10]=1[C:18]#[N:19])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 58504208HCID 58504208, VerbindungHCID 66990613HCID 66990613, Verbindung

Produkt 1

HCID 66990601
HCID 66990601, Verbindung
Ausbeute 25 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

The compound prepared in Example 222 (0.100 g), the compound prepared in Example 220 (0.123 g), N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (0.102 g), N,N-diisopropylethylamine (0.185 mL) and 4-dimethylaminopyridine (0.011 g) were suspended in N,N-dimethylacetamide (10 mL) and heated at 60° C. overnight. The reaction mixture was cooled to room temperature and suspended between ethyl acetate and saturated aqueous sodium bicarbonate solution. The organics were washed with brine, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure to afford the crude material, which was purified by flash column chromatography (eluant: 25 to 50% ethyl acetate/hexane/1% (9:1 methanol/concentrated ammonium hydroxide) to furnish the title compound (0.049 g) with the following physical properties.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. washThe organics were washed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customto afford the crude material, which
  7. customwas purified by flash column chromatography (eluant

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3eed46efe18144e69fa973c379b6256f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08809538B2

Notizen zur Reaktion

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