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Acetic Anhydride → HCID 68776251, Verbindung

HRID 241019
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 241019
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]2[N:8]=[C:9]([NH2:11])[N:10]=[C:4]2[CH:3]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[C:21](OC(=O)C)(=[O:23])[CH3:22]>CN(C1C=CN=CC=1)C.C1COCC1>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]2[N:8]=[C:9]([NH:11][C:21](=[O:23])[CH3:22])[N:10]=[C:4]2[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 545940257-Bromo[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 68776251HCID 68776251, VerbindungAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-Bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamine (prepared using the procedure in WO2006038116) (0.150 g, 0.704 mmol), diisopropylethylamine (0.363 g, 2.81 mmol), catalytic DMAP (0.09 g, 0.07 mmol) in anhydrous THF (4 mL) was added acetic anhydride (0.216 g, 2.11 mmol). The reaction mixture was stirred at 50° C. for 22 h under N2 (g). After cooling to room temperature the mixture was concentrated, diluted with ethyl acetate (50 mL), washed with saturated sodium bicarbonate (40 mL), brine (40 mL), and dried over anhydrous sodium sulfate. Filtration and concentration followed by column chromatography of the residue on silica (95:5 dichlormethane/methanol) afforded N-(7-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)acetamide (0.170 g, 95% yield) as a brown oil. MS (EI) for C8H7BrN4O: 256 (MH+).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature the mixture
  2. concentrationwas concentrated
  3. additiondiluted with ethyl acetate (50 mL)
  4. washwashed with saturated sodium bicarbonate (40 mL), brine (40 mL)
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. filtrationFiltration and concentration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe1dd199ee6c4c64bbdfc8755d6b987e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08648066B2

Notizen zur Reaktion

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