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Formaldehyde → 1-methyl-4-morpholin-4-ylmethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde

HRID 241704
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 241704
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH3:7][N:8]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]1[CH:13]=[O:14].[CH2:15]=O>C(O)(=O)C.O>[CH3:7][N:8]1[CH:12]=[C:11]([CH2:15][N:1]2[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]2)[CH:10]=[C:9]1[CH:13]=[O:14].[CH3:7][N:8]1[C:12]([CH2:15][N:1]2[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]2)=[CH:11][CH:10]=[C:9]1[CH:13]=[O:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 712FormaldehydeHCID 8083MorpholineHCID 145041-Methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde

Produkt 2

HCID 866508221-methyl-4-morpholin-4-ylmethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydeHCID 866508231-methyl-5-morpholin-4-ylmethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of morpholine (130 mmoles) in acetic acid (60 ml) at 0° C. there are added 1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde (110 mmoles) and formaldehyde (110 mmoles) 37% in water. The reaction mixture is stirred for 16 hours at 50° C. After evaporation to dryness, about 100 ml of 25% aqueous sodium hydroxide solution are added. After extraction with DCM, the organic phase is washed with water and with saturated aqueous NaCl solution, dried over sodium sulphate, filtered and evaporated to dryness. The residue is purified by flash chromatography on silica gel (SiO2; gradient AcOEt/MeOH) to yield the title products 1-methyl-4-morpholin-4-ylmethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde and 1-methyl-5-morpholin-4-ylmethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde in a ratio of 1/5.

Aufarbeitung

  1. customAfter evaporation to dryness, about 100 ml of 25% aqueous sodium hydroxide solution
  2. additionare added
  3. extractionAfter extraction with DCM
  4. washthe organic phase is washed with water and with saturated aqueous NaCl solution
  5. dry with materialdried over sodium sulphate
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated to dryness
  8. customThe residue is purified by flash chromatography on silica gel (SiO2; gradient AcOEt/MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8e32032b06148739d8dbbd510bac55f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08653073B2

Notizen zur Reaktion

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