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Acetic Acid → 11-(3-Chloro-4-fluorobenzyl)-4-pyrrolidin-1-yl-9-methoxy-2-methyl-3,4,5,6,12,13-hexahydro-2h[1,4]diazocino[2,1-a]-2,6-naphthyridine-1,8,10(11h)-trione

HRID 2426480
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2426480
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:29]=[CH:30][C:31]=1[F:32])[CH2:5][N:6]1[CH2:15][CH2:14][C:13]2[C:8](=[C:9]([O:26][CH3:27])[C:10](=[O:25])[N:11]3[CH2:21][CH2:20][C:19](=O)[CH2:18][N:17]([CH3:23])[C:16](=[O:24])[C:12]3=2)[C:7]1=[O:28].[NH:33]1[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]1.C(O)(=O)C.[BH4-].[Na+]>ClC(Cl)C.ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:29]=[CH:30][C:31]=1[F:32])[CH2:5][N:6]1[CH2:15][CH2:14][C:13]2[C:8](=[C:9]([O:26][CH3:27])[C:10](=[O:25])[N:11]3[CH2:21][CH2:20][CH:19]([N:33]4[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]4)[CH2:18][N:17]([CH3:23])[C:16](=[O:24])[C:12]3=2)[C:7]1=[O:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 31268PyrrolidineHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 6725311811-(3-Chloro-4-fluorobenzyl)-9-methoxy-2-methyl-5,6,12,13-tetrahydro-2h[1,4]diazocino[2,1-a]-2,6-naphthyridine-1,4,8,10(3h, 11h)-tetrone

Produkt 1

HCID 6699793211-(3-Chloro-4-fluorobenzyl)-4-pyrrolidin-1-yl-9-methoxy-2-methyl-3,4,5,6,12,13-hexahydro-2h[1,4]diazocino[2,1-a]-2,6-naphthyridine-1,8,10(11h)-trione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 63651,1-DichloroethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 11-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-9-methoxy-2-methyl-5,6,12,13-tetrahydro-2H[1,4]diazocino[2,1-a]-2,6-naphthyridine-1,4,8,10(3H,11H)-tetrone (30 mg, 0.06 mmol), molecular sieves (4A), pyrrolidine (23 mg, 0.32 mmol), and acetic acid (4 mg) in dichloroethane (1 mL) was heated at 80° C. for four hrs. The mixture was cooled to room temperature, treated with sodium borohydride (12 mg, 0.19 mmol), and stirred at room temperature for 30 minutes. The product mixture was diluted with dichloromethane, washed successively with aq sodium carbonate and brine. The organic extract was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated under vacuum to provide the title compound. This material was used in the following step without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  2. washwashed successively with aq sodium carbonate and brine
  3. extractionThe organic extract
  4. dry with materialwas dried over anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d112e079762042f3adfbf3c3b05e19bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07968564B2

Notizen zur Reaktion

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