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3-Hydroxyazetidine hydrochloride → HCID 71280909, Verbindung

HRID 246422
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 246422
[C:1]([NH:5][C:6]([C:8]1[C:16]2[C:11](=[N:12][CH:13]=[C:14]([C:17]3[C:25]4[C:20](=[CH:21][CH:22]=[C:23]([O:26][CH:27]([F:29])[F:28])[CH:24]=4)[N:19]([CH2:30][CH2:31][CH:32]=O)[N:18]=3)[N:15]=2)[N:10]([CH2:34][O:35][CH2:36][CH2:37][Si:38]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39])[CH:9]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.[NH:43]1[CH2:46][CH:45]([OH:47])[CH2:44]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClC(Cl)C.C([O-])(O)=O.[Na+]>[C:1]([NH:5][C:6]([C:8]1[C:16]2[C:11](=[N:12][CH:13]=[C:14]([C:17]3[C:25]4[C:20](=[CH:21][CH:22]=[C:23]([O:26][CH:27]([F:29])[F:28])[CH:24]=4)[N:19]([CH2:30][CH2:31][CH2:32][N:43]4[CH2:46][CH:45]([OH:47])[CH2:44]4)[N:18]=3)[N:15]=2)[N:10]([CH2:34][O:35][CH2:36][CH2:37][Si:38]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39])[CH:9]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 27592903-Hydroxyazetidine hydrochlorideHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 86677979HCID 86677979, Verbindung

Produkt 1

HCID 71280909HCID 71280909, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 63651,1-DichloroethaneLösungsmittel
HCID 516892
Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-tert-butyl-2-(5-(difluoromethoxy)-1-(3-oxopropyl)-1H-indazol-3-yl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide (27 mg, 46.0 mmol) in dichloroethane (4.76 mL) was added azetidin-3-ol hydrochloride (6.55 mg, 59.8 μmol.30). The mixture was stirred at 25° C. for 15 min, then sodium triacetoxyborohydride (14.6 mg, 69.0 μmol0) was added and stirring was continued for 18 h. The reaction mixture was diluted with saturated NaHCO3 solution and extracted with dichloromethane (5×20 mL). The organic layer was dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The resultant residue was purified by chromatography (spherical silica 20-45 μm, 23 g, Versaflash Supelco) eluting with 0 to 5% over 20 min (MeOH containing 10% ammonium hydroxide)/dichloromethane to give traces of N-tert-butyl-2-(5-(difluoromethoxy)-1-(3-(3-hydroxyazetidin-1-yl)propyl)-1H-indazol-3-yl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide and obtained mainly N-tert-butyl-2-(5-(difluoromethoxy)-1-(3-hydroxypropyl)-1H-indazol-3-yl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide (17 mg, 28.9 μmol, 62.7%) as an off-white solid. MS (M+H)+=589; 1H NMR (CDCl3) δ: 9.21 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.32 (d, J=2.3 Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.59 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.37 (dd, J=8.9, 2.1 Hz, 1H), 6.55 (t, J=74.4 Hz, 1H), 5.75 (s, 2H), 4.70 (t, J=6.6 Hz, 2H), 3.74 (t, J=5.7 Hz, 2H), 3.55-3.67 (m, 2H), 2.29 (quin, J=6.0 Hz, 2H), 1.64 (s, 9H), 0.91-1.05 (m, 2H), 0.00 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. waitwas continued for 18 h
  3. extractionextracted with dichloromethane (5×20 mL)
  4. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe resultant residue was purified by chromatography (spherical silica 20-45 μm, 23 g, Versaflash Supelco)
  7. washeluting with 0 to 5% over 20 min (MeOH containing 10% ammonium hydroxide)/dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b18f3507992d44aa835b8bddb7eeac2e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658646B2

Notizen zur Reaktion

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