StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → tert-butyl 2-methyl-2-(2-(6-methyl-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamido)propylcarbamate

HRID 246687
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 246687
[CH3:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([C:11]3[N:12]=[C:13]4[C:19]([C:20]([OH:22])=O)=[CH:18][NH:17][C:14]4=[N:15][CH:16]=3)=[N:7][NH:8]2)=[CH:4][CH:3]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.CCN(C(C)C)C(C)C.[NH2:43][C:44]([CH3:55])([CH3:54])[CH2:45][NH:46][C:47](=[O:53])[O:48][C:49]([CH3:52])([CH3:51])[CH3:50]>CN(C1C=CN=CC=1)C.CN(C=O)C.O>[CH3:55][C:44]([NH:43][C:20]([C:19]1[C:13]2[C:14](=[N:15][CH:16]=[C:11]([C:6]3[C:5]4[C:9](=[CH:10][C:2]([CH3:1])=[CH:3][CH:4]=4)[NH:8][N:7]=3)[N:12]=2)[NH:17][CH:18]=1)=[O:22])([CH3:54])[CH2:45][NH:46][C:47](=[O:53])[O:48][C:49]([CH3:51])([CH3:50])[CH3:52]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 17909918tert-butyl N-(2-amino-2-methylpropyl)carbamateHCID 712798942-(6-methyl-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 71280571tert-butyl 2-methyl-2-(2-(6-methyl-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamido)propylcarbamate
Ausbeute 63,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-(6-methyl-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid (100 mg, 0.34 mmol), EDCI (130 mmol, 0.68 mmol), DMAP (83 mg, 0.68 mmol) and DIEA (88 mg, 0.68 mmol) in 6 mL of DMF was added tert-butyl 2-amino-2-methylpropylcarbamate (128 mg, 0.68 mmol) in one portion at room temperature, then the mixture was stirred for 16 hours. The reaction mixture was poured into 40 mL of water, filtered and the filter cake was washed with petroleum ether to give crude tert-butyl 2-methyl-2-(2-(6-methyl-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamido)propylcarbamate (100 mg, 63.4%) as a pale yellow solid. MS: (M+H)+=463.2.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. washthe filter cake was washed with petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef5baed9a2014d038b0c241b9c05f5d8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658646B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion