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3-Pyridinecarboxaldehyde → N-[4-(Tetradecyloxy)phenyl]-3-pyridinemethanamine

HRID 247991
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 247991
[CH2:1]([O:15][C:16]1[CH:22]=[CH:21][C:19]([NH2:20])=[CH:18][CH:17]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14].Cl.CO.[N:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([CH:32]=O)[CH:27]=1.C([BH3-])#N.[Na+].[OH-].[K+]>O.CO>[CH2:1]([O:15][C:16]1[CH:22]=[CH:21][C:19]([NH:20][CH2:32][C:28]2[CH:27]=[N:26][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)=[CH:18][CH:17]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 103713-PyridinecarboxaldehydeHCID 14797Potassium HydroxideHCID 191002p-(n-Tetradecyloxy)phenylamineHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 21893726Hydrochloride methanol

Produkt 1

HCID 19015436N-[4-(Tetradecyloxy)phenyl]-3-pyridinemethanamine
Ausbeute 76,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a room temperature slurry of 7.26 g of product from Example 82, 60 ml of methyl alcohol and 9.5 ml of 5N hydrochloric acid/methanol is added, dropwise, 2.55 g of 3-pyridinecarboxaldehyde. After 10 minutes, a total of 1.64 g of sodium cyanoborohydride is very carefully added in 3 separate portions over 1.5 hours. The initial reaction is vigorous. The reaction mixture is stirred at room temperature for 68 hours, diluted with water, made basic with potassium hydroxide and extracted with methylene chloride. The methylene chloride extract is washed with saturated sodium chloride, dried and concentrated in vacuo. The residue is purified by column chromatography (silica gel: 90% ethyl acetate/hexane) to give 7.2 g of the desired product as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. customseparate portions over 1.5 hours
  2. customThe initial reaction
  3. extractionextracted with methylene chloride
  4. extractionThe methylene chloride extract
  5. washis washed with saturated sodium chloride
  6. customdried
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe residue is purified by column chromatography (silica gel: 90% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de674513d9f14c068d572eadc9d5a65e
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05208247

Notizen zur Reaktion

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