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Potassium Phosphate, Tribasic → methyl(E)-3-[3'-(3-heptyl-1-methylureido)-2-hydroxybiphenyl-4-yl]acrylate

HRID 250845
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 250845
C([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11](/[CH:16]=[CH:17]/[C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])[CH:12]=[CH:13][C:14]=1I)C1C=CC=CC=1.[CH2:22]([NH:29][C:30](=[O:48])[N:31]([CH3:47])[C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[C:34](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:33]=1)[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28].P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>CN(C)C=O.O.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C=CC=CC=2)CCCCC1>[CH2:22]([NH:29][C:30](=[O:48])[N:31]([C:32]1[CH:37]=[C:36]([C:14]2[CH:13]=[CH:12][C:11](/[CH:16]=[CH:17]/[C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])=[CH:10][C:9]=2[OH:8])[CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[CH3:47])[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 595749253-Heptyl-1-methyl-1-[3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]ureaHCID 66971542methyl(E)-3-(3-benzyloxy-4-iodophenyl)acrylate

Produkt 1

HCID 67273468methyl(E)-3-[3'-(3-heptyl-1-methylureido)-2-hydroxybiphenyl-4-yl]acrylateAusbeute 118,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 27342162-(Dicyclohexylphosphino)biphenylKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4.6 g (11.67 mmol, 1 eq) of methyl (E)-3-(3-benzyloxy-4-iodophenyl)acrylate, 4.8 g (12.83 mmol, 1.1 eq) of 3-heptyl-1-methyl-1-[3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]urea (prepared as in Example 1e) in 18 ml of dimethylformamide+3 mL of 2M potassium phosphate solution, in the presence of 128 mg (5 mol %) of palladium acetate and 408 mg (10 mol %) of 2-(dicyclohexylphosphino)biphenyl is stirred at 80° C. for 5 hours. The reaction medium is hydrolyzed in water and then extracted with ethyl acetate. The organic phases are washed with saturated sodium chloride solution and dried over sodium sulfate. The solvents are evaporated off and the oil obtained is chromatographed on silica (7/3 heptane/ethyl acetate). 5.89 g of methyl (E)-3-[3′-(3-heptyl-1-methylureido)-2-hydroxybiphenyl-4-yl]acrylate are obtained in oil form. Yield=98%

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic phases are washed with saturated sodium chloride solution
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customThe solvents are evaporated off
  5. customthe oil obtained
  6. customis chromatographed on silica (7/3 heptane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc61e1b7bd4c47ae861b21ec2cbae203
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07863332B2

Notizen zur Reaktion

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