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Acetone → 3-Bromomethyl-6-(2,6-diethyl-phenyl)-4-methoxy-pyridine-2-carbonitrile

HRID 251595
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 251595
[CH2:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]([CH2:9][CH3:10])[C:4]=1[C:11]1[N:16]=[C:15]([C:17]#[N:18])[C:14]([CH2:19]O[Si](C)(C)C)=[C:13]([O:25][CH3:26])[CH:12]=1)[CH3:2].C(Br)(Br)(Br)[Br:28].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CC(C)=O>CC#N.CCOCC.O>[Br:28][CH2:19][C:14]1[C:15]([C:17]#[N:18])=[N:16][C:11]([C:4]2[C:3]([CH2:1][CH3:2])=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=2[CH2:9][CH3:10])=[CH:12][C:13]=1[O:25][CH3:26]
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 180AcetoneHCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 596783426-(2,6-Diethyl-phenyl)-4-methoxy-3-trimethylsilanyloxy methyl-pyridine-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 669943133-Bromomethyl-6-(2,6-diethyl-phenyl)-4-methoxy-pyridine-2-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred solution of 6-(2,6-diethyl-phenyl)-4-methoxy-3-trimethylsilanyloxy methyl-pyridine-2-carbonitrile (200 mg, 0.54 mmol) in CH3CN (5 mL) is treated with CBr4 (270 mg, 0.81 mmol) and triphenylphosphine (215 mg, 0.81 mmol) at 0° C. under nitrogen. After one hour, acetone (50 mg) is added and the resulting mixture is stirred at room temperature overnight. Water (5 mL) and ether (10 mL) are then added to the mixture, and the organic layer is separated. The organic layer is washed with water, dried, and concentrated to give 3-bromomethyl-6-(2,6-diethyl-phenyl)-4-methoxy-pyridine-2-carbonitrile.

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer is separated
  2. washThe organic layer is washed with water
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af4705fb5b824313a7bdcb6a153bf359
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07863454B2

Notizen zur Reaktion

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