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Ethyl Acetate → HCID 66842146, Verbindung

HRID 251837
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 251837
C(N(C(C)C)CC)(C)C.[NH:10]1[C:18]2[C:13](=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[N:12]=[N:11]1.Cl[C:20]([N:22]1[CH2:27][CH2:26][N:25]([C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[CH2:24][CH2:23]1)=[O:21].C(OCC)(=O)C>CN(C)C1C=CN=CC=1.O1CCCC1.O>[N:10]1([C:20]([N:22]2[CH2:23][CH2:24][N:25]([C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[CH2:26][CH2:27]2)=[O:21])[C:18]2[C:13](=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[N:12]=[N:11]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 11334154Tert-butyl 4-(chlorocarbonyl)piperazine-1-carboxylateHCID 178420751HCID 178420751, Verbindung

Produkt 1

HCID 66842146HCID 66842146, VerbindungAusbeute 72,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.39 ml (8.40 mmol) of diisopropylethylamine are added to a suspension of 0.840 g (7 mmol) of 1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine, of 1.741 g (7 mmol) of tert-butyl 4-chlorocarbonylpiperazine-1-carboxylate (Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2357) and of 0.042 g (0.35 mmol) of 4-dimethylaminopyridine in 14 ml of tetrahydrofuran. The mixture is stirred at ambient temperature for 4 hours and then 80 ml of ethyl acetate and 20 ml of water are added. The organic phase is separated by settling out and is then washed with 3×20 ml of water and 20 ml of a saturated aqueous solution of sodium chloride. The product is dried over sodium sulfate and evaporated to dryness. The residue is recrystallized from isopropanol, so as to obtain 1.70 g (5.1 mmol) of product in the form of white crystals.

Aufarbeitung

  1. customThe organic phase is separated
  2. washis then washed with 3×20 ml of water and 20 ml of a saturated aqueous solution of sodium chloride
  3. dry with materialThe product is dried over sodium sulfate
  4. customevaporated to dryness
  5. customThe residue is recrystallized from isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56f3b6d9115647808e5d5e0f0e78ffdb
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07868007B2

Notizen zur Reaktion

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