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Carbon Dioxide → 8-Methylsulfonyl-12-hydroxy-5-heptadecynoic acid

HRID 263005
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 263005
C[O:2][C:3]([CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]#[C:9][CH2:10][C:11]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH:25]([O:31]C(=O)C)[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])([S:17](OC)(=[O:19])=[O:18])C(OCC)=O)=[O:4].[Cl-].[Na+].[C:37](=O)=O>CCOCC.O.CS(C)=O>[CH3:37][S:17]([CH:11]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH:25]([OH:31])[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])[CH2:10][C:9]#[C:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][C:3]([OH:2])=[O:4])(=[O:19])=[O:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 280Carbon DioxideHCID 5234Sodium ChlorideHCID 53799130HCID 53799130, Verbindung

Produkt 1

HCID 213176278-Methylsulfonyl-12-hydroxy-5-heptadecynoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 2-(6-methoxycarbonyl-2-hexyn-1-yl)-2-(4-acetoxynonyl)-2-(methoxysulfonyl)-acetate (48.8 g., 0.1 mole), water (3.6 g., 0.2 mole), and sodium chloride (6.5 g., 0.11 mole) in 120 ml. of dimethyl sulfoxide is heated at 130°-150° C. for 6 hours until evolution of carbon dioxide is completed. The mixture is cooled, treated with 400 ml. of water and the oily product taken up in ether, washed with water and dried over sodium sulfate. Evaporation of the ether in vacuo leaves the title compound as a yellow viscous oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is cooled
  2. additiontreated with 400 ml
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customEvaporation of the ether in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0e196a6f6984b4fa7746c2c07043a68
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04155908

Notizen zur Reaktion

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