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Ethanol → 2-(1-Benzyl-5-methyl-4-imidazolyl)-4-oxotetrahydrothiophene oxime

HRID 27183
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 27183
[CH2:1]([N:8]1[C:12]([CH3:13])=[C:11]([CH:14]2[CH2:18][C:17](=O)[CH2:16][S:15]2)[N:10]=[CH:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(O)C.Cl.[OH:24][NH2:25].C([O-])(=O)C.[Na+]>O>[CH2:1]([N:8]1[C:12]([CH3:13])=[C:11]([CH:14]2[CH2:18][C:17](=[N:25][OH:24])[CH2:16][S:15]2)[N:10]=[CH:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 517045Sodium AcetateHCID 233436792-(1-Benzyl-5-methyl-4-imidazolyl)-4-oxotetrahydrothiophene

Produkt 1

HCID 867371812-(1-Benzyl-5-methyl-4-imidazolyl)-4-oxotetrahydrothiophene oxime

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(1-Benzyl-5-methyl-4-imidazolyl)-4-oxotetrahydrothiophene (0.14 g., 0.5 mole) is dissolved in 1 ml. of ethanol and 1 ml. of water is added. Then hydroxyamine hydrochloride (38 mg., 0.55 mole) and sodium acetate (45 mg., 0.55 mole) are added. The mixture is stirred at room temperature overnight. The reaction mixture is concentrated in vacuo. The residue is triturated with chloroform and the mixture is filtered. The chloroform extract is dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The crude oxime, 2-(1-benzyl-5-methyl-4-imidazolyl)-4-oxotetrahydrothiophene oxime, is a brown viscous oil (0.15 g.).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture is concentrated in vacuo
  2. customThe residue is triturated with chloroform
  3. filtrationthe mixture is filtered
  4. extractionThe chloroform extract
  5. dry with materialis dried over anhydrous sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-31bea89f94fe486db9b7de125628220f
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04220654

Notizen zur Reaktion

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