StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methanol → Methyl 3-(6-amino-2,3-dihydrobenz-1,4-oxazin-4-ylmethyl)benzoate

HRID 275158
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 275158
O.[OH-].[Li+].C([NH:11][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]2[O:20][CH2:19][CH2:18][N:17]([CH2:21][C:22]3[CH:23]=[C:24]([CH:29]=[CH:30][CH:31]=3)[C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])[C:16]=2[CH:32]=1)(=O)CCCCC.CO.O1CCCC1>O.C(O)(=O)C.C(OCC)(=O)C.C1(C)C=CC=CC=1>[NH2:11][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]2[O:20][CH2:19][CH2:18][N:17]([CH2:21][C:22]3[CH:23]=[C:24]([CH:29]=[CH:30][CH:31]=3)[C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])[C:16]=2[CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 23365863Methyl 3(6-Hexanamido-2,3-dihydrobenz-1,4-oxazin-4-ylmethyl)benzoate

Produkt 1

HCID 54048005Methyl 3-(6-amino-2,3-dihydrobenz-1,4-oxazin-4-ylmethyl)benzoateAusbeute 58,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Lithium hydroxide monohydrate (0.2 g.) in water (5 ml.) was added to a stirred solution of methyl 3-(6-hexanamido-2,3-dihydrobenz-1,4-oxazin-4-ylmethyl)benzoate (ca. 400 mg.) in 1:1 v/v methanol: tetrahydrofuran (10 ml.). When TLC (solvent system 80:20:2 v/v/v toluene:ethyl acetate:acetic acid) indicated complete disappearance of ester, the mixture was diluted with water, filtered to remove any solids, and carefully acidified with 1N hydrochloric acid. The precipitate was isolated by filtration and recrystallized from a mixture of methanol and water to give the title compound (0.176 g., 46% overall yield from amino ester (X)) as an off-white solid, m.p. 167°-171° C. (hemihydrate).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customto remove any solids
  3. customThe precipitate was isolated by filtration
  4. customrecrystallized from a mixture of methanol and water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bbaf5cca590d4d19b353aa750a5111a7
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05391758

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion