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Diaminostilbenedisulfonic acid → 2,2'-[(E)-1,2-Ethenediyl]bis(5-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}benzenesulfonic Acid)

HRID 277579
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 277579
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:21]([OH:24])(=[O:23])=[O:22])[C:5]([CH:8]=[CH:9][C:10]2[C:11]([S:17]([OH:20])(=[O:19])=[O:18])=[CH:12][C:13]([NH2:16])=[CH:14][CH:15]=2)=[CH:6][CH:7]=1.[C:25](=[O:28])([O-:27])[O-].[Na+].[Na+].Cl[C:32]([O:34][CH2:35][CH:36]1[C:48]2[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][C:43]=2[C:42]2[C:37]1=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=2)=[O:33]>O.O1CCOCC1>[CH:8](/[C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([NH:1][C:32]([O:34][CH2:35][CH:36]2[C:48]3[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][C:43]=3[C:42]3[C:37]2=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=3)=[O:33])=[CH:3][C:4]=1[S:21]([OH:24])(=[O:23])=[O:22])=[CH:9]\[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([NH:16][C:25]([O:27][CH2:35][CH:36]2[C:37]3[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][C:42]=3[C:43]3[C:48]2=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=3)=[O:28])=[CH:12][C:11]=1[S:17]([OH:20])(=[O:19])=[O:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6668Diaminostilbenedisulfonic acidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 343679-Fluorenylmethyl chloroformate

Produkt 1

HCID 98539532,2'-[(E)-1,2-Ethenediyl]bis(5-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}benzenesulfonic Acid)Ausbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of commercially available 4,4′-diaminostilbene-2,2′-disulfonic acid (10 g, 27.0 mmol) in a mixture of 270 mL water and 30 mL dioxane was added 14.3 g (135 mmol) of sodium carbonate and the solution stirred until homogeneous. At this time 9-fluorenylmethyl chloroformate was added and the mixture allowed to stir overnight. The solution was filtered and the solids washed with water (200 mL). The collected solids were then suspended in 600 mL of water and 50 mL conc hydrochloric acid added. After 30 minutes the solution was filtered and the solids dried in a vacuum oven overnight at 50° C. to provide the title compound 21.8 g (72%) as a orange-brown solid. MS (ES-NEG): [M−H] 813.

Aufarbeitung

  1. stirringto stir overnight
  2. filtrationThe solution was filtered
  3. washthe solids washed with water (200 mL)
  4. addition50 mL conc hydrochloric acid added
  5. filtrationAfter 30 minutes the solution was filtered
  6. customthe solids dried in a vacuum oven overnight at 50° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d40d32ac680c4870a1bdaa82af14a527
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06355633B1

Notizen zur Reaktion

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