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Citric Acid → 1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-(4-chlorobenzoylmethanesulfonyl)piperazine

HRID 278577
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 278577
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([S:14]([CH3:17])(=[O:16])=[O:15])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C([Li])CCC.[Cl:23][C:24]1[CH:33]=[CH:32][C:27]([C:28](OC)=[O:29])=[CH:26][CH:25]=1.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>O1CCCC1.CCCCCC.O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([S:14]([CH2:17][C:28](=[O:29])[C:27]2[CH:32]=[CH:33][C:24]([Cl:23])=[CH:25][CH:26]=2)(=[O:15])=[O:16])[CH2:12][CH2:13]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 14307Methyl 4-chlorobenzoateHCID 4496004Tert-butyl 4-(methylsulfonyl)piperazine-1-carboxylateHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 226282031-(tert-Butoxycarbonyl)-4-(4-chlorobenzoylmethanesulfonyl)piperazineAusbeute 39,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methanesulfonylpiperazine (1.32 g) in tetrahydrofurane (10 ml) was added dropwise at 0° C. 1.6 M n-butyllithium in hexane (6.25 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The reaction solution was cooled to −78° C., and to the mixture was added a solution of methyl 4-chlorobenzoate (853 mg) in tetrahydrofurane (5 ml). The mixture was stirred for 3 hours at the same temperature and raised to 0° C. To the reaction solution was added water (10 ml), and the mixture was made acidic with citric acid aqueous solution and extracted with ether. The organic layer was washed with brine, dried, concentrated, and purified with silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=2/1) to give a colorless solid of the title compound (790 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureraised to 0° C
  2. extractionextracted with ether
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified with silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=2/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b2cc35848a47496aa0f74711eea76541
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06359134B1

Notizen zur Reaktion

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