StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetic Acid → HCID 68932625, Verbindung

HRID 32120
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 32120
[C:1]([O:5][C:6](=[O:21])[N:7]([CH:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][C:15]([CH:19]=O)=[CH:16][CH:17]=2)[O:12][CH2:11][CH2:10]1)[CH3:8])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH:22]1[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]1.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+].CC(O)=O>ClCCCl>[C:1]([O:5][C:6](=[O:21])[N:7]([CH3:8])[CH:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][C:15]([CH2:19][N:22]3[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]3)=[CH:16][CH:17]=2)[O:12][CH2:11][CH2:10]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 8082PiperidineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 58841404HCID 58841404, Verbindung

Produkt 1

HCID 68932625HCID 68932625, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-Dichloroethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (7-formyl-chroman-4-yl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester (554 mg, 1.90 mmol, 1.0 eq), piperidine (Aldrich, 195 mg, 2.28 mmol, 1.2 eq), NaBH(OAc)3 (Aldrich, 805 mg, 3.8 mmol, 2.0 eq) and glacial HOAc (J. T. Baker, 114 mg, 1.90 mmol, 1.0 eq) in ClCH2—CH2Cl (8 mL) was stirred at RT for 4 h. The reaction was quenched with saturated Na2CO3 (50 mL) The crude was extracted with CH2Cl2 (60 mL×3). The extract phase was washed with saturated NaCl, dried over Na2SO4, filtered and concentrated. Flash column chromatography (silica gel, 0-5% MeOH—CH2Cl2) afforded the title compound as colorless sticky solid. MS (ESI, pos. ion) m/z: 361 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with saturated Na2CO3 (50 mL) The crude
  2. extractionwas extracted with CH2Cl2 (60 mL×3)
  3. washThe extract phase was washed with saturated NaCl
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-673af49992a84b08ad2b2e5893e5a885
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07425631B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion