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Diethyl Ether → HCID 22009300, Verbindung

HRID 323289
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 323289
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:48]=[C:49]([O:53][CH3:54])[C:50]=1[O:51][CH3:52])[C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C:10]([CH2:19][CH2:20][N:21]2[CH2:26][CH2:25][CH:24]([NH:27][C:28]3[N:32]([CH2:33][C:34]4[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][C:35]=4[C:40]([O:42]C)=[O:41])[C:31]4[CH:44]=[CH:45][CH:46]=[CH:47][C:30]=4[N:29]=3)[CH2:23][CH2:22]2)([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:9]1)=[O:7].O.[OH-].[Li+].[CH3:58][S:59]([OH:62])(=[O:61])=[O:60].C(OCC)C>O1CCCC1.O>[CH3:58][S:59]([OH:62])(=[O:61])=[O:60].[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:48]=[C:49]([O:53][CH3:54])[C:50]=1[O:51][CH3:52])[C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C:10]([CH2:19][CH2:20][N:21]2[CH2:22][CH2:23][CH:24]([NH:27][C:28]3[N:32]([CH2:33][C:34]4[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][C:35]=4[C:40]([OH:42])=[O:41])[C:31]4[CH:44]=[CH:45][CH:46]=[CH:47][C:30]=4[N:29]=3)[CH2:25][CH2:26]2)([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:9]1)=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 6395Methanesulfonic AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 9896732HCID 9896732, Verbindung

Produkt 1

HCID 22009300HCID 22009300, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Combine 1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-(2-methoxycarbonylbenzyl)-1H-benzimidazol-2-yl-amino)piperidin-1-yl)ethyl)-3-phenylpyrrolidine (0.6 g, 0.8 mmol) and lithium hydroxide hydrate (0.11 g, 2.4 mmol) in tetrahydrofuran (24 mL) and water (8 mL). After 18 hours, evaporate the reaction mixture in vacuo to remove the tetrahydrofuran to obtain a solid. Collect the solid and add tetrahydrofuran (40 mL). Add a solution of methanesulfonic acid (0.24 g, 2.6 mmol) in tetrahydrofuran (3 mL). Add diethyl ether (200 mL) to give a residue. Decant the supernatant, add diethyl ether, and stir to give a solid. Collect the solid and dry in vacuo to give the title compound: mp; 161-175° C.

Aufarbeitung

  1. customevaporate the reaction mixture in vacuo
  2. customto remove the tetrahydrofuran
  3. customto obtain a solid
  4. customCollect the solid
  5. additionadd tetrahydrofuran (40 mL)
  6. customDecant the supernatant
  7. additionadd diethyl ether
  8. customto give a solid
  9. customCollect the solid
  10. customdry in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb92093ff0a64665953fd39aa6a36627
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06211199B1

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