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N-Methoxy-N-methylbenzamide → 1-[4-(Methylthio)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]-2-phenylethane-1,2-dione 1-oxime

HRID 32533
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 32533
CC1SC2C(SC)=NC=NC=2C=1.[Li+].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.C[O:24][N:25](C)C(=O)C1C=CC=CC=1.[CH3:35][S:36][C:37]1[C:38]2[S:45][C:44]([CH2:46][C:47]([C:49]3[CH:54]=[CH:53][CH:52]=[CH:51][CH:50]=3)=[O:48])=[CH:43][C:39]=2[N:40]=[CH:41][N:42]=1.N([O-])=O.[Na+]>C1COCC1.O.C(O)(=O)C>[CH3:35][S:36][C:37]1[C:38]2[S:45][C:44]([C:46](=[N:25][OH:24])[C:47]([C:49]3[CH:54]=[CH:53][CH:52]=[CH:51][CH:50]=3)=[O:48])=[CH:43][C:39]=2[N:40]=[CH:41][N:42]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 569575N-Methoxy-N-methylbenzamideHCID 2733832Lithium hexamethyldisilazaneHCID 179658316-Methyl-4-(methylthio)thieno[3,2-d]pyrimidineHCID 179658672-[4-(Methylthio)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]-1-phenylethanoneHCID 23668193Sodium Nitrite

Produkt 1

HCID 136337744
1-[4-(Methylthio)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]-2-phenylethane-1,2-dione 1-oxime
Ausbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

6-Methyl-4-(methylthio)thieno[3,2-d]pyrimidine, (intermediate 22) (665 mg) was dissolved in THF (10 mL) and added slowly, over 15 minutes, to a stirred solution of LHMDS in THF (1M, 3.39 mL) at −78° C. After 10 minutes, N-methoxy-N-methylbenzamide (616 mg) was added and the reaction mixture warmed to 0° C. After 2 hours at 0° C. the resultant solution of 2-[4-(methylthio)thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]-1-phenylethanone was acidified with acetic acid (10 mL), diluted with water (10 mL) and re-cooled to 0° C. Sodium nitrite (280 mg) was added and the mixture was stirred overnight. After evaporation of the solvents, the solid residue was collected with water by filtration, and dried to give the title compound as a brown solid (959 mg, 86%);

Aufarbeitung

  1. temperaturere-cooled to 0° C
  2. customAfter evaporation of the solvents
  3. filtrationthe solid residue was collected with water by filtration
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-997f413299d9486e842b4c251643a252
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07427616B2

Notizen zur Reaktion

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