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Water → 4-Chloro-2-iodo-6-nitroaniline

HRID 326642
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 326642
[Cl:1][C:2]1[CH:8]=[CH:7][C:5]([NH2:6])=[C:4]([N+:9]([O-:11])=[O:10])[CH:3]=1.[I:12]Cl.O>C(O)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N+:9]([O-:11])=[O:10])[C:5]([NH2:6])=[C:7]([I:12])[CH:8]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 69794-Chloro-2-nitroanilineHCID 24640Iodine chloride

Produkt 1

HCID 121435644-Chloro-2-iodo-6-nitroanilineAusbeute 14,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-chloro-2-nitroaniline (34.5 g) in acetic acid (500 ml) was refluxed with iodine monochloride (65.0 g) for 7 h with stirring, then was cooled and added to excess water. The precipitate was filtered off, washed with aqueous sodium sulphite and after column chromatography yielded 4-chloro-2-iodo-6-nitroaniline (8.5 g). δ (360 MHz, DMSO-d6) 7.13 (2H, bs, NH2), 8.08 (1H, d, 3-H) and 8.13 (1H, d, 5-H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas cooled
  2. filtrationThe precipitate was filtered off
  3. washwashed with aqueous sodium sulphite

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd2f7adc642445489ee6650eb1ed53a0
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05270309

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