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Water → 1-(p-Toluenesulfonyloxy)-4-acetoxy-5-(3-trifluoromethylphenoxy)pentane

HRID 328799
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 328799
[C:1]1([CH3:11])[CH:6]=[CH:5][C:4]([S:7](Cl)(=[O:9])=[O:8])=[CH:3][CH:2]=1.[C:12]([O:15][CH:16]([CH2:21][O:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[CH:24]=1)[CH2:17][CH2:18][CH2:19][OH:20])(=[O:14])[CH3:13].O>N1C=CC=CC=1.CCOCC>[C:1]1([CH3:11])[CH:6]=[CH:5][C:4]([S:7]([O:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH:16]([O:15][C:12](=[O:14])[CH3:13])[CH2:21][O:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[CH:24]=2)(=[O:9])=[O:8])=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962Water2×HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 213175614-Acetoxy-5-(3-trifluoromethylphenoxy)-1-pentanol

Produkt 1

HCID 213176291-(p-Toluenesulfonyloxy)-4-acetoxy-5-(3-trifluoromethylphenoxy)pentaneAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of p-toluenesulfonyl chloride (65.2 g., 0.342 mole) in pyridine (130 ml.) is cooled in a cold water (10°-15°) bath while 4-acetoxy-5-(3-trifluoromethylphenoxy)-1-pentanol (90.7 g., 0.297 mole) is added dropwise with stirring during 70 minutes. The mixture is then stirred 2 hours in the same cold water bath. It is poured into 400 ml. of water. The oily product is taken up in ether, washed with water, 2N hydrochloric acid and dilute sodium bicarbonate solution and dried over magnesium sulfate. The solvent is evaporated in vacuo to leave 125 g. (94%) of the crude title compound as a nearly colorless oil.

Aufarbeitung

  1. additionis added dropwise
  2. additionIt is poured into 400 ml
  3. washwashed with water, 2N hydrochloric acid and dilute sodium bicarbonate solution
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customThe solvent is evaporated in vacuo
  6. customto leave 125 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d1415693fdf4249b9d7e4b544bfbd68
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04018802

Notizen zur Reaktion

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