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Benzene, [1-[(trimethylsilyl)oxy]ethenyl]- → 2-Phenylacetophenone

HRID 329706
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 329706
[C:1]1([C:7]([O:9][Si](C)(C)C)=[CH2:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.F[B-](F)(F)F.[C:19]1([N+]#N)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1>N1C=CC=CC=1.C(OCC)C>[C:1]1([C:7]([CH2:9][C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 117406Benzene, [1-[(trimethylsilyl)oxy]ethenyl]-HCID 5284485Benzenediazonium tetrafluoroborate

Produkt 1

HCID 99482-PhenylacetophenoneAusbeute 70,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

0.97 mmol of (1-phenylethenyl)oxytrimethylsilane was placed in a 20-ml flask, followed by the addition of 3 ml of pyridine as a solvent. 1.3 mmol of benzenediazonium tetrafluoroborate was added to the flask. The resulting mixture was stirred at 0° C. in a nitrogen atmosphere for 2 hours. The reaction mixture was diluted with diethyl ether and washed with 1.5 N hydrochloric acid, water and a saturated aqueous solution of common salt, successively. The organic phase was dried over magnesium sulfate and distilled under a reduced pressure to remove the solvent. The obtained oily mixture was subjected to silica gel thin-layer chromatography to obtain 0.68 mmol of benzyl phenyl ketone.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1.5 N hydrochloric acid, water
  2. dry with materialThe organic phase was dried over magnesium sulfate
  3. distillationdistilled under a reduced pressure
  4. customto remove the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-515947eac51f4236977fc35b3ddaaa6e
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04892936

Notizen zur Reaktion

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