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1,2-Dichloroethane → (R)-tert-butyl 1-amino-1-oxo-3-(thiophen-2-yl)propan-2-ylcarbamate

HRID 332794
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 332794
[C:1]([NH:8][C@@H:9]([C:16]([OH:18])=O)[CH2:10][C:11]1[S:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].C1C=C2[N:25]=NN(O)C2=CC=1.O.C(Cl)CCl.[NH4+].[OH-]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.O>[NH2:25][C:16](=[O:18])[C@H:9]([NH:8][C:1](=[O:2])[O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])[CH2:10][C:11]1[S:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 14923Ammonium HydroxideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 7017898Boc-D-2-thienylalanine

Produkt 1

HCID 67776928(R)-tert-butyl 1-amino-1-oxo-3-(thiophen-2-yl)propan-2-ylcarbamateAusbeute 89,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of Boc-β-(2-thienyl)-D-alanine (504 mg, 1.86 mmol), HOBt hydrate (340 mg, 2.22 mmol) and EDC (460 mg, 2.39 mmol) in DMF (8 mL) was stirred at room temperature for 30 min. Conc. NH4OH (0.800 mL) was added. The mixture was stirred at room temperature for 20 h. Water and EtOAc were added. Organic phase was separated, washed with 5% NaHCO3, dried over Na2SO4, concentrated in vacuo to give (R)-tert-butyl 1-amino-1-oxo-3-(thiophen-2-yl)propan-2-ylcarbamate as a solid (448 mg).

Aufarbeitung

  1. customOrganic phase was separated
  2. washwashed with 5% NaHCO3
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f416669ae574e3584c5449ea663b0f1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877760B2

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