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Acetic Acid → Ammonia methanol dichloromethane

HRID 33699
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 33699
Cl.[N:2]1([CH2:8][CH2:9][CH2:10][O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([N:18]3[CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20][CH2:19]3)=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3]1.[CH3:24][C:25]([CH3:27])=O.C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[Cl:46][CH:47]([Cl:49])C>>[NH3:2].[CH3:10][OH:11].[Cl:46][CH2:47][Cl:49].[CH:25]([N:21]1[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:12]([O:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][N:2]3[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3]3)=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:23][CH2:22]1)([CH3:27])[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 176Acetic AcidHCID 180AcetoneHCID 63651,1-DichloroethaneHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 99240121-[4-(3-Piperidin-1-yl-propoxy)-phenyl]-piperazine hydrochloride

Produkt 2

HCID 99281681-Isopropyl-4-[4-(3-piperidin-1-yl-propoxy)-phenyl]-piperazine
HCID 21584172Ammonia methanol dichloromethaneAusbeute 5 %

Versuchsvorschrift

A solution of the product of Example 25 (122 mg), acetone (23 mg), and acetic acid (19 mg) in dichloroethane (3 mL) was treated with sodium triacetoxyborohydride (96 mg). After 14 h, the reaction was quenched with saturated aqueous sodium bicarbonate, and the aqueous phase was extracted with dichloromethane (120 mL). The organic phase was dried (magnesium sulfate) and evaporated in vacuo. Silica gel chromatography of the residue (5% 2M ammonia-methanol/dichloromethane) gave the title compound as a white solid (31 mg). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 6.91-6.87 (m, 2H), 6.85-6.81 (m, 2H), 3.95 (t, J=6.4 Hz, 2H), 3.10 (t, J=4.9 Hz, 4H), 2.69 (t, J=4.9 Hz, 4H), 2.48-2.44 (m, 2H), 2.39 (bs, 4H), 1.98-1.91 (m, 2H), 1.61-1.56 (m, 4H), 1.46-1.40 (m, 2H), 1.09 (d, J=6.5 Hz, 6H).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction was quenched with saturated aqueous sodium bicarbonate
  2. extractionthe aqueous phase was extracted with dichloromethane (120 mL)
  3. dry with materialThe organic phase was dried (magnesium sulfate)
  4. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2eb1d2c5976f4473b28a36104e19f9c8
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07429586B2

Notizen zur Reaktion

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