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Acetic Acid → Ammonia methanol dichloromethane

HRID 33700
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 33700
Cl.[N:2]1([CH2:8][CH2:9][CH2:10][O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([N:18]3[CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20][CH2:19]3)=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3]1.[CH:24](=O)[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1.C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[Cl:50][CH:51]([Cl:53])C>>[NH3:2].[CH3:10][OH:11].[Cl:50][CH2:51][Cl:53].[CH2:24]([N:21]1[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:12]([O:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][N:2]3[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3]3)=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:23][CH2:22]1)[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 176Acetic AcidHCID 240BenzaldehydeHCID 63651,1-DichloroethaneHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 99240121-[4-(3-Piperidin-1-yl-propoxy)-phenyl]-piperazine hydrochloride

Produkt 2

HCID 101111911-Benzyl-4-[4-(3-piperidin-1-yl-propoxy)-phenyl]-piperazine
HCID 21584172Ammonia methanol dichloromethaneAusbeute 5 %

Versuchsvorschrift

A solution of the product of Example 25 (151 mg), benzaldehyde (54 mg), and acetic acid (24 mg) in dichloroethane (3 mL) was treated with sodium triacetoxyborohydride (119 mg). After 14 h, the reaction was quenched with saturated aqueous sodium bicarbonate, and the aqueous phase was extracted with dichloromethane (120 mL). The organic phase was dried (magnesium sulfate) and evaporated in vacuo. Silica gel chromatography of the residue (5% 2M ammonia-methanol/dichloromethane) gave the title compound as an ivory solid (73 mg). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 7.36-7.24 (m, 5H), 6.89-6.80 (m, 4H), 3.94 (t, J=6.4 Hz, 2H), 3.56 (s, 2H), 3.08 (t, J=4.9 Hz, 4H), 2.61 (t, J=5.0 Hz, 4H), 2.48-2.44 (m, 2H), 2.39 (bs, 4H), 1.98-1.91 (m, 2H), 1.61-1.56 (m, 4H), 1.46-1.40 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction was quenched with saturated aqueous sodium bicarbonate
  2. extractionthe aqueous phase was extracted with dichloromethane (120 mL)
  3. dry with materialThe organic phase was dried (magnesium sulfate)
  4. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e86a1e79ddf41149078c1f9136e9e56
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07429586B2

Notizen zur Reaktion

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