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Benzylamine → 3-[5-Chloro-2-oxo-3-[(phenylmethyl)amino]-1(2H)-pyrazinyl]-N-cyclopropyl-4-methyl-benzamide

HRID 337032
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 337032
Br[C:2]1[C:3](=[O:20])[N:4]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH:16]=[CH:17][C:18]=2[CH3:19])[C:12]([O:14]C)=O)[CH:5]=[C:6](Br)[N:7]=1.[CH2:21]([NH2:28])[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.[CH:29]1([NH2:32])[CH2:31][CH2:30]1.C([Mg][Cl:37])(C)C>O1CCCC1.[Pd].C(O)=O.C(O)C.C(N(CC)CC)C>[Cl:37][C:6]1[N:7]=[C:2]([NH:28][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[C:3](=[O:20])[N:4]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH:16]=[CH:17][C:18]=2[CH3:19])[C:12]([NH:32][CH:29]2[CH2:31][CH2:30]2)=[O:14])[CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

10

Edukt 4

HCID 7504BenzylamineHCID 69828CyclopropylamineHCID 66688740methyl 3-(3,5-dibromo-2-oxopyrazin-1(2H)-yl)-4-methylbenzoateHCID 178418918HCID 178418918, Verbindung

Produkt 1

HCID 666859923-[5-Chloro-2-oxo-3-[(phenylmethyl)amino]-1(2H)-pyrazinyl]-N-cyclopropyl-4-methyl-benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 284Formic AcidLösungsmittel
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3-(3,5-dibromo-2-oxo-2H-pyrazin-1-yl)-4-methyl-benzoic acid, methyl ester (Example 1b, 0.2 g) in tetrahydrofuran (3 mL) within a microwave vial was added triethylamine (76 μL) and benzylamine (64 mg). The reaction was stirred overnight before the addition of cyclopropylamine (0.22 mL) and iso-propylmagnesium chloride (2M in tetrahydrofuran, 1.5 mL) dropwise. After stirring for 30 minutes, ethanol (2 mL), formic acid (0.4 mL) and 10% palladium on carbon (30 mg) were added. The reaction mixture was heated within a microwave for 60 minutes at 110° C. before being cooled to room temperature, filtered and washed with ethanol. The filtrate was concentrated in vacuo. Purification by preparative HPLC (Gemini column, 0.1% ammonia:acetonitrile eluent) afforded the title compound (80 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturebefore being cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered
  3. washwashed with ethanol
  4. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  5. customPurification by preparative HPLC (Gemini column, 0.1% ammonia:acetonitrile eluent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91a66987cacf44f8ab4bc4162e2a7805
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889692B2

Notizen zur Reaktion

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